(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-(hex-5-ynamido)hexanoic acid | 1219440-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-(hex-5-ynamido)hexanoic acid
• 英文别名: Fmoc-L-Lys(Hexynoyl)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-(hex-5-ynoylamino)hexanoic acid
• CAS: 1219440-73-9
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₅
• 分子量: 462.546
• InChiKey: WANJIJMRRRXCST-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-(hex-5-ynamido)hexanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  选择性化学试剂研究 caspase 6 在急性白血病 T 细胞凋亡中的作用

  摘要：

  激活的效应器半胱天冬酶 3、6 和 7 负责裂解许多靶底物，通过细胞凋亡导致细胞最终被破坏。多年来，针对这两种酶的多种化学探针已广泛研究了 caspase 3 和 7 在细胞凋亡执行中的功能。相比之下，与大量研究的caspase 3和7相比，caspase 6似乎在很大程度上被忽视了。因此，开发用于选择性检测和可视化caspase 6活性的新型小分子试剂可以提高我们对细胞凋亡分子回路的理解并为它们如何与其他类型的程序性细胞死亡交织在一起提供了新的线索。在这项研究中，我们分析了 caspase 6 在 P5 位点的底物特异性，并发现与 caspase 2 类似，Caspase 6 更喜欢五肽底物而不是四肽。基于这些数据，我们开发了一套用于 caspase 6 研究的化学试剂，包括基于香豆素的荧光底物、不可逆抑制剂和选择性聚集诱导发射发光体 (AIEgens)。我们证明 AIEgens 能够在体外区分

  DOI：

  10.1039/d2sc05827h
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-(hex-5-ynamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用具有聚集诱导发射特性的荧光探针实时监测细胞凋亡和药物筛选

  摘要：

  细胞凋亡的实时监测可以为早期检测治疗效率和评估疾病进展提供有价值的见解。在这项工作中，我们设计并合成了一种新的活细胞可渗透荧光探针，用于实时细胞凋亡成像。该探针由亲水性半胱天冬酶特异性 Asp-Glu-Val-Asp (DEVD) 肽和疏水性四苯乙烯 (TPE) 单元组成，这是一种典型的具有聚集诱导发射特性的荧光物质。在水溶液中，探针几乎不发荧光，但响应 caspase-3/-7 显示出显着的荧光增强，caspase-3/-7 在细胞凋亡过程中被激活并能够切割 DEVD 部分。这种荧光“开启”反应归因于裂解的疏水性 TPE 残基的聚集，它限制了 TPE 苯环的分子内旋转并填充了辐射衰变通道。探针的点亮特性允许以高信噪比实时监测溶液和活细胞中的 caspase-3/-7 活性。该探针为筛选酶抑制剂和评估与细胞凋亡相关的药物功效提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/ja3064588

文献信息

• Cinnamic aldehyde derived probes for the active site labelling of pathogenesis associated enzymes
  作者：Maximilian Pitscheider、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1039/b905527d

  日期：——

  Michael acceptor based natural product derived probes are selective and sensitive chemical tools for the identification and characterization of pathologically relevant enzymes in MRSA.

  基于Michael受体的天然产物衍生探针是一种选择性强且敏感的化学工具，用于鉴定和表征MRSA中的病理相关酶。
• Bioorthogonal Chemical Reporters for Monitoring Protein Acetylation
  作者：Yu-Ying Yang、Janice M. Ascano、Howard C. Hang

  DOI：10.1021/ja908871t

  日期：2010.3.24

  Protein acetylation is a key post-translational modification that regulates diverse biological activities in eukaryotes. Here we report bioorthogonal chemical reporters that enable direct in-gel fluorescent visualization and proteome-wide identification of acetylated proteins via Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, often termed "click chemistry". We demonstrate that two alkynyl-acetyl-CoA analogues

  蛋白质乙酰化是一种关键的翻译后修饰，可调节真核生物中的多种生物活动。在这里，我们报告了生物正交化学报告基因，通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（通常称为“点击化学”），可以直接进行凝胶内荧光可视化和蛋白质组范围内的乙酰化蛋白质鉴定。我们证明了两种炔基-乙酰基-CoA 类似物，4-戊炔基-CoA 和 5-己炔基-CoA，可作为赖氨酸乙酰转移酶 p300 的有效底物，并用作监测体外 p300 催化的蛋白质乙酰化的敏感试剂。此外，我们证明了三种炔基乙酸盐类似物，即 3-丁炔酸钠、4-戊炔酸钠和 5-己炔酸钠，可以通过生物合成机制代谢结合到细胞蛋白质上，以分析不同细胞类型中的乙酰化蛋白质。对富集的 4-戊烯酸标记蛋白质的质谱分析揭示了许多报道的以及来自 Jurkat T 细胞和赖氨酸乙酰化特定位点的新候选乙酰化蛋白质。此处描述的生物正交化学记者应作为研究蛋白质乙酰化的有力工具。
• Biocompatible Nanoparticles with Aggregation Induced Emission Characteristics as Fluorescent Bioprobes and Methods of Using the Same for In Vitro and In Vivo Imaging
  申请人：Tang Benzhong

  公开号：US20140328764A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The development of fluorescent bioprobes comprising organic fluorescent compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE) properties, methods of producing the same, and their practical applications for in vitro and in vivo bioimaging.

  有机荧光化合物构成的发光生物探针的发展，其具有聚集诱导发射（AIE）特性，生产方法以及它们在体外和体内生物成像方面的实际应用。
• Biocompatible nanoparticles with aggregation induced emission characteristics as fluorescent bioprobes and methods of using the same for in vitro and in vivo imaging
  申请人：Tang Benzhong

  公开号：US10753941B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The development of fluorescent bioprobes comprising organic fluorescent compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE) properties, methods of producing the same, and their practical applications for in vitro and in vivo bioimaging.

  开发由具有聚集诱导发射（AIE）特性的有机荧光化合物组成的荧光生物探针、生产这种探针的方法及其在体外和体内生物成像中的实际应用。