N-(2-ethylhexyl)-1-phenylmethanimine | 69375-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethylhexyl)-1-phenylmethanimine
• 英文别名: N-benzyliden-2-ethylhexylamine；N-benzylidene-2-ethyl-1-hexanamine
• CAS: 69375-86-6
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: RXUYKWWRRIAXQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethylhexyl)-1-phenylmethanimine 在 辛酸 、 lipase from Candida antarctica 、 lipase from Pseudomonas sp. 、 过氧化脲素 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-ethylhexyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的有机溶剂和离子液体对2-（2-乙基己基）-3-苯基-1，2-恶唑烷选择性形成的影响

  摘要：

  本文描述了基于[BMIM] [X]，其中[X] = SCN，氯，BF加入离子液体（离子液体）的影响4，和PF 6，上的化学-酶促氧化Ñ -benzyliden- 2-乙基己胺形成假单胞菌介导的恶唑烷的相应E-和Z-异构体。（PSL）和南极假丝酵母（CAL-B）脂肪酶在室温（25°C）下用过氧化氢脲（UHP）在各种有机溶剂中。结果表明，在存在IL的情况下使用不同的有机溶剂会严重改变转化率（5–99％）和同分异构体比E：Z（50–100％E异构体）。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1778
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 氯 作用下， 反应 8.0h， 生成 N-(2-ethylhexyl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  一种间氟苯甲醛生产制造方法

  摘要：

  本发明属于有机合成工艺技术领域，特别涉及一种间氟苯甲醛生产制造方法。以苯为原料经一系列反应生成苯甲醛，苯甲醛与2‑乙基己胺反应，经分层干燥后得到中间体I，中间体I在相转移催化剂作用下于氟化铵反应得到中间体II，中间体II经脱醛基保护后得到间氟苯甲醛，在该反应过程中，利用利用2‑乙基己胺对苯环上的醛基进行保护，使其具有较大的空间位阻效应，减少了邻位副产物的生成，提高了产物的纯度，反应过程中合成路线简单，原料廉价易得，便于工业化大批量生产。

  公开号：

  CN113754524A

文献信息

• Chemoselective Organocatalytic Aerobic Oxidation of Primary Amines to Secondary Imines
  作者：Alison E. Wendlandt、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ol301095j

  日期：2012.6.1

  Biomimetic aerobic oxidation of primary benzylic amines has been achieved by using a quinone catalyst. Excellent selectivity is observed for primary, unbranched benzylic amines relative to secondary/tertiary amines, branched benzylic amines, and aliphatic amines. The exquisite selectivity for benzylic amines enables oxidative self-sorting within dynamic mixtures of amines and imines to afford high

  通过使用醌催化剂已经实现了伯苄胺的仿生好氧氧化。相对于仲/叔胺，支链苄基胺和脂族胺，伯，直链苄基胺具有极好的选择性。对苄基胺的精妙选择性使胺和亚胺的动态混合物中的氧化自分选能够提供高收率的交叉偶联的亚胺产品。
• 2,4,6-Trihydroxybenzoic Acid-Catalyzed Oxidative Ugi Reactions with Molecular Oxygen via Homo- and Cross-Coupling of Amines
  作者：Chun-ping Dong、Akinori Uematsu、Shun Kumazawa、Yuki Yamamoto、Shintaro Kodama、Akihiro Nomoto、Michio Ueshima、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01422

  日期：2019.9.20

  Metal-free, oxidative four-component Ugi reactions (U-4CRs) were conducted to synthesize dipeptides from two different amines, isocyanides, and carboxylic acids using 2,4,6-trihydroxybenzoic acid catalyst in O2 atmosphere. The organocatalytic U-4CRs proceed via oxidative cross-coupling of benzylamines with other aliphatic or aromatic amines to form imines, followed by condensation with isocyanides

  在O 2气氛中，使用2,4,6-三羟基苯甲酸催化剂，进行了无金属的氧化性四组分Ugi反应（U-4CR），由两种不同的胺，异氰酸酯和羧酸合成二肽。有机催化的U-4CR通过苄胺与其他脂肪族或芳香族胺的氧化交叉偶联反应形成亚胺，然后与异氰酸酯和羧酸缩合。通过胺的交叉偶联的U-4CR很少见，并且简单，无金属的方法对于进一步应用在药物和杂环合成中是有利的。
• Half‐Sandwich Ruthenium Complexes Bearing Hemilabile κ ² ‐( <i>C</i> , <i>S</i> )−Thioether‐Functionalized NHC Ligands: Application to Amide Synthesis from Alcohol and Amine
  作者：Julien Egly、Weighang Chen、Aline Maisse‐François、Stéphane Bellemin‐Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1002/ejic.202101033

  日期：2022.3.18

  A series of cationic Ru(II)(η6-p-cymene) complexes with thioether-functionalized N-heterocyclic carbene ligands (imidazole and benzimidazole-based) have been prepared and used in the amidation reaction. The scope of the reaction has been investigated using the best catalyst.

  一系列阳离子Ru(II)(η 6 - p -甲基异丙基苯)配合物与硫醚官能化的N-杂环卡宾配体(咪唑和苯并咪唑基)已被制备并用于酰胺化反应。已经使用最好的催化剂研究了反应的范围。
• One-Pot Construction of Diverse β-Lactam Scaffolds via the Green Oxidation of Amines and Its Application to the Diastereoselective Synthesis of β-Amino Acids
  作者：Yuki Yamamoto、Shintaro Kodama、Riku Nishimura、Akihiro Nomoto、Michio Ueshima、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01128

  日期：2021.9.3

  in the presence of a base, afforded a series of new β-lactam derivatives with excellent cis selectivity, which could not be synthesized and isolated by previously reported methods. Thus, this one-pot protocol will be one of the powerful methods applicable to the synthesis of various potential drug candidates and functional molecules. Furthermore, the subsequent hydrolysis of these β-lactams successfully

  在这项研究中，通过 4,6-二羟基水杨酸催化的胺有机催化氧化为亚胺，成功实现了 β-内酰胺支架的简单一锅法构建。尽管一些亚胺非常不稳定且难以通过常规方法分离，但本文所述的胺的有机催化氧化，然后在碱存在下与酰氯直接反应，提供了一系列具有优异顺式反应的新型 β-内酰胺衍生物。以前报道的方法无法合成和分离的选择性。因此，这种一锅法将成为适用于各种潜在候选药物和功能分子合成的强大方法之一。此外，这些 β-内酰胺的后续水解成功地以高达 99% 的产率提供了几乎单一的非对映异构体形式的相应 β-氨基酸。