5-chloro-1,3-dimethyl-5,7-dihydro-3H-purine-2,6,8-trione | 106887-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-chloro-1,3-dimethyl-5,7-dihydro-3H-purine-2,6,8-trione
• 英文别名: 5-Chloro-1,3-dimethyl-isouric acid；5-chloro-1,3-dimethyl-5,7-dihydro-3H-purine-2,6,8-trione；5-Chlor-1,3-dimethyl-5,7-dihydro-3H-purin-2,6,8-trion；5-chloro-1,3-dimethyl-7H-purine-2,6,8-trione
• CAS: 106887-61-0
• 化学式: C₇H₇ClN₄O₃
• 分子量: 230.611
• InChiKey: BQISWDOVTKOOMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C (decomp)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1,3-dimethyl-5,7-dihydro-3H-purine-2,6,8-trione 在 吡啶 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-dimethylallantoin
  参考文献：
  名称：

  Modric, N.; Palkovic, A.; Perina, I., Croatica Chemica Acta, 1994, vol. 67, # 3, p. 347 - 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基尿酸 在 乙酸酐 、 氯 作用下， 生成 5-chloro-1,3-dimethyl-5,7-dihydro-3H-purine-2,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Pardon, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 515, p. 201,250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational and stereoelectronic control in ring-transformations of<i>cis</i>-4,5-dialkoxytetrahydropurine-2,6,8-triones
  作者：Nevenka Poje、Antun Palković、Mirko Poje

  DOI：10.1002/jhet.5570340220

  日期：1997.3

  transamidation 5 → 4 presumably occurs via a bicyclic acid aminal type intermediate 3, heretofore misassigned as the reaction product. A curious base-catalysed rearrangement was encountered with the 5 (R1 = R3 = Me, R7 = H) cases, which afforded 5-methoxy-1,5-bis(methylaminocarbonyl)hydantoins 7. Remarkable stability of the conformationally rigid propellane type 4,5-ethylenedioxytetrahydropurine-2,6,8-triones

  在位置4的4,5-二甲氧基四氢嘌呤-2,6,8-三酮2的发散酸催化的开环，生成1-（5-甲氧基乙内酰脲-5羰基）脲4（R 7 = Me）或5-甲氧基-5-ureido-2,4,6-嘧啶三酮5（R 7 = H）可以通过假设其优先选择与N-取代作用相关的顺式融合系统的两个构象异构体之一来合理化。分子内酰胺基转移5 → 4大概是通过双环酸氨基型中间体3发生的，迄今被误分配为反应产物。与5（R 1 = R 3 = Me，R 7 = H）的情况下遇到一个好奇的碱催化重排，提供了5-甲氧基-1,5-双（甲基氨基羰基）乙内酰脲7。构象刚性的4,5-亚乙基二氧基四氢嘌呤-2,6,8-三酮9型构型的螺旋桨的显着稳定性表明，位置4处的开环方式受强大的立体电子因子控制。但是，在加热9a（R 7 = H）的水溶液时，在1,6-键上出现了另一种开环。随后发生的脱羧重排导致1,3-二甲基丙氨酸（12）及其前体1-（2-羟基乙氧基）-2
• Synthesis of optically active 1,3-dimethylallantoins via (−)-menthyl ethers of their bicyclic tautomers
  作者：Nevenka Modrić、A.F. Drake、M. Poje

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80571-2

  日期：1989.1

  Availability of both diastereomers of 1-(−)-menthoxy-2,4-dimethyl-3,7-dioxo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane (5) through decarboxylative rearrangement of 5-(−)-menthoxy-1,3-dimethyl-isouric acid (1) allowed the access to both enantiomers of 1,3-dimethylallantoin (6); circular dichroism spectra of the related homologues (−)-6a and (−)-allantoin proved their corresponding R-configurations.

  通过5-（-）的脱羧重排，可获得1-（-）-薄荷氧基-2,4-二甲基-3,7-二氧代-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]辛烷（5）的两种非对映异构体的可用性-）-薄荷脑-1,3-二甲基-异磺酸（1）允许接触1,3-二甲基丙氨酸（6）的两种对映异构体；相关同系物（-）- 6a和（-）-allantoin的圆二色性光谱证明了它们相应的R-构型。
• Biltz; Strufe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1917, vol. 413, p. 163,170,174
  作者：Biltz、Strufe

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of dehydro-1,3-dimethyluric acid
  作者：A. Palković、M. Poje

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98040-7

  日期：1990.1
• PALKOVIC, A.;POJE, M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6101-6102
  作者：PALKOVIC, A.、POJE, M.

  DOI：——

  日期：——