6,7-dichloro-5'-fluoro-4,9-dihydrospiro[benzo[b]-furo[3,4-e][1,4]diazepine-10,3'-indoline]-1,2'(3H)-dione | 1351164-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 6,7-dichloro-5'-fluoro-4,9-dihydrospiro[benzo[b]-furo[3,4-e][1,4]diazepine-10,3'-indoline]-1,2'(3H)-dione
• 英文别名: 6,7-dichloro-5'-fluoro-4,9-dihydrospiro[benzo[b]furo[3,4-e][1,4]diazepine-10,3'-indoline]-1,2'(3H)-dione
• CAS: 1351164-12-9
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂FN₃O₃
• 分子量: 406.2
• InChiKey: ARFWQAYDIOYEJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 4-羟乙酰乙酸内酯 、 5-氟靛红 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.27h， 以85%的产率得到6,7-dichloro-5'-fluoro-4,9-dihydrospiro[benzo[b]-furo[3,4-e][1,4]diazepine-10,3'-indoline]-1,2'(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助水合成：多官能化吲哚啉-螺苯并二氮杂卓的快速方法

  摘要：

  已经建立了用于合成吲哚啉-螺苯并呋喃二氮杂卓衍生物的新的环加成反应。这些反应是通过在微波辐射下使水溶液中容易获得的廉价原料如苯1,2-二胺，四氢苯甲酸和二氢吲哚-2,3-二酮发生反应来进行的。当使用单取代的苯1,2-二胺作为胺成分时，该反应区域选择性地产生了多官能化的吲哚啉-螺苯并呋喃二氮杂pine。目前的绿色合成方法显示出引人注目的特性，例如使用水作为反应介质，简明的一锅条件，较短的反应时间，易于后处理/纯化以及减少废物产生，而无需使用任何强酸或金属促进剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180364

文献信息

• A facile one pot C C and C N bond formation for the synthesis of spiro-benzodiazepines and their cytotoxicity
  作者：Burri Nagaraju、Jeshma Kovvuri、K. Suresh Babu、Praveen Reddy Adiyala、V. Lakshma Nayak、Abdullah Alarifi、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.060

  日期：2017.12

  An efficient, multicomponent and environmentally benign protocol has been developed for the synthesis of spiro-benzodiazepines through C-C and C-N bond formations in a single step. This one-pot protocol proceeds via three component reaction of o-phenylenediamines, tetronic acid and isatins by using mild and inexpensive catalyst like sulphamic acid in water. A variety of spiro-benzodiazepine derivatives has been synthesized in excellent yields by using this protocol in a shorter reaction time. All the synthesized compounds were evaluated for their cytotoxic potential on different human cancer cell lines and most of the compounds exhibited moderate to good cytotoxic activity, while some of them like 4f, 4h, 4i, 4j and 4q showed promising cytotoxicity with IC50 values ranging between 1.14 and 1.69 mu M. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.