2-cinnamylcyclopentan-1-one | 139415-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cinnamylcyclopentan-1-one
• 英文别名: 2-[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-yl]cyclopentanone；(+/-)-2-trans-cinnamyl-cyclopentanone；(+/-)-2-trans-Cinnamyl-cyclopentanon；2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 139415-67-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: IJWWXMUYMRJMEQ-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-144 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.0417 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 2-cinnamylcyclopentan-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以86%的产率得到(±)-(E)-5-cinnamylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃碳氨基化反应立体控制合成氨基取代的碳环

  摘要：

  氨基取代的亚烷基环戊烷是通过带有侧链烯烃的烯基三氟甲磺酸酯与外源胺亲核试剂之间的立体选择性分子间钯催化的钯碳共胺化反应合成的。该反应对于一系列不同的底物组合是有效的，并且通常以高非对映选择性进行。在非手性底物反应中使用（S）-t BuPhox作为配体可提供高达98.5：1.5 er的对映体富集的产品

  DOI：

  10.1002/chem.201700466
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; 2-ethoxycarbonyl-cyclopent-1-enolate 在 盐酸 作用下， 生成 2-cinnamylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Treibs et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 356,362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrabutylammonium difluorotripheylstannate as a new anhydrous synthetic equivalent to TBAF
  作者：Marx Gingras

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80112-j

  日期：1991.12

  Tetrabutylammonium difluorotriphenylstannate (1) is the first hypervalent complex of tin acting as a fluorinating agent. In contrast to TBAF and TASF, this crystalline complex is relatively stable up to 210°C and is not hygroscopic or hydrated. Enolsilylether alkylations with alkyl bromides proceeded in good to quantitative yields in the presence of (1), which was kept for years unprotected from moisture

  二氟三苯基锡四丁基铵（1）是锡的第一种高价络合物，起氟化剂的作用。与TBAF和TASF相比，该晶体配合物在高达210°C的温度下相对稳定，并且不吸湿或不水合。在（1）的存在下，用烷基溴化物进行的烯醇甲硅烷基醚烷基化以良好的定量产率进行，将其保持多年不受湿气影响。相对速率研究表明，在回流的CH 3 CN中，苄基溴的亲核氟化过程比干燥的氟化铯快18倍。
• Dephosphonylation of α-fully substituted β-keto phosphonates with LiAlH4; regioselective alkylation of ketones employing phosphonate as a temporary activating group
  作者：Shi Yong Lee、Jong Eoun Hong、Won Bum Jang、Dong Young Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00975-1

  日期：1997.6

  Alkylation of β-keto phosphonates is performed by teatment of β-keto phosphonates with n-BuLi, followed by addition of alkyl halides. The acquired α-fully substituted β-keto phosphonates are dephosphonylated by treatment of the lithium enolates with LiAlH4, followed by quenching with aqueous H2SO4 solution. This whole procedure represents a new route to regioselective alkylation of ketones.

  β-酮膦酸酯的烷基化是通过用n -BuLi乳化β-酮膦酸酯，然后添加烷基卤来进行的。通过用LiAlH 4处理烯醇锂，然后用H 2 SO 4水溶液淬灭，将获得的α-完全取代的β-酮膦酸酯脱膦酰化。整个过程代表了酮区域选择性烷基化的新途径。
• Dreux; Colonge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1312,1315
  作者：Dreux、Colonge

  DOI：——

  日期：——