3'-phenylspiro(fluorene-9,2'-oxirane) | 21845-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3'-phenylspiro(fluorene-9,2'-oxirane)
• 英文别名: 3'-phenyl-spiro[fluoren-9,2'-oxirane]；3'-Phenyl-spiro[fluoren-9,2'-oxiran]；3-Phenyl-oxiran<2-spiro-9'>fluoren；3'-Phenylspiro[fluorene-9,2'-oxirane]
• CAS: 21845-94-3
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: WOXYNTINHIZBNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  419.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-phenylspiro(fluorene-9,2'-oxirane) 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 正己烷 为溶剂， 生成 fluoren-9-yl-phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  不对称二醇的光化学品哪醇重排

  摘要：

  一系列不对称9-芴基-取代的频哪醇光化学反应VIC -diols进行了研究，并用它们的酸催化的热反应进行比较。与热反应不同，辐射诱导的过程仅涉及芴基阳离子，这反映在两个反应之间的产物分布差异上。根据产品研究，取代基的迁移能力在光化学过程中被逆转，这表明动力学控制是在中性条件下进行的，这与酸催化的热反应不同。芴基阳离子中间体的存在及其寿命是通过激光闪光光谱研究确定的。

  DOI：

  10.1021/jo035439z
• 作为产物：
  描述：

  9-苄亚甲基芴 在 C₃₆H₄₄IrN₅ 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3'-phenylspiro(fluorene-9,2'-oxirane)
  参考文献：
  名称：

  双（吡啶基吡啶基）异吲哚基-铱配合物作为烯烃的环氧化催化剂

  摘要：

  配体1a，b（1a = 1,3-双（2-（5-（3-（3,5-二甲苯基）吡啶基）亚氨基）亚氨基）-5,6-二甲基异吲哚的钠盐的反应，1b = 1,3-双（2-（4-叔丁基吡啶基亚氨基）-5,6-二甲基异吲哚）具有[Ir（μ-Cl）（COD）] 2（COD =环辛二烯）和[Ir（μ-Cl）（C 2 H 4）2 ] 2得到相应的异吲哚并合物[{BPI（1a，b）} Ir I（COD）]（2a，b）和[{BPI（1a，b）} Ir I（C 2 H 4）2 ]（3a，b）。使用PPO（PPO = 3-苯基-2-（苯基磺酰基）-1,2-恶唑烷）作为氧化剂，在各种非富电子烯烃的环氧化中测试了配合物2a，b的催化活性，以中等至高收率得到相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1021/om1010116

文献信息

• Original Synthesis of Fluorenyl Alcohol Derivatives by Reductive Dehalogenation Initiated by TDAE
  作者：Alain Giuglio-Tonolo、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules21101408

  日期：——

  We report here a novel and easy-to-handle reductive dehalogenation of 9-bromofluorene in the presence of arylaldehydes and dicarbonyl derivatives to give the corresponding fluorenyl alcohol derivatives and Darzens epoxides as by-products in tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) reaction conditions. The reaction is believed to proceed via two successive single electron transfers to generate the fluorenyl

  我们在此报告了一种新颖且易于处理的 9-溴芴在芳醛和二羰基衍生物存在下的还原脱卤反应，在四（二甲氨基）乙烯（TDAE）反应条件下得到相应的芴醇衍生物和 Darzens 环氧化物作为副产物. 据信该反应通过两个连续的单电子转移进行，以产生能够与不同亲电子试剂反应的芴基阴离子。进行了机理研究以了解环氧化物衍生物的形成。
• JIANG, ZHU-QIN;WU, SHU-PING;SHOU, HAN-SEN, XUASYUEH SYUEHBAO, 46,(1988) N 3, S. 294-297
  作者：JIANG, ZHU-QIN、WU, SHU-PING、SHOU, HAN-SEN

  DOI：——

  日期：——