S-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl) benzothioate | 207554-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl) benzothioate
• 英文别名: S-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl] benzenecarbothioate
• CAS: 207554-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: MOUXONIOUUYUSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl) benzothioate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 硫代苯甲酸 S-(2-氨基乙基)酯盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  "Inverse" type of synthetic inhibitors of trypsin, S-.OMEGA.-aminoalkyl thioesters.

  摘要：

  一系列ω-氨基烷基硫代苯甲酸酯对胰蛋白酶的抑制作用与ω-氨基烷基苯甲酸酯进行了比较。在评估的硫代酯类中，S-4-氨基丁基和S-5-氨基戊基硫代苯甲酸酯是新型“逆向”类型的最具前景的可逆抑制剂，其抑制顺序可与苯甲脒相媲美。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3360
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 Mitsunobu reagent (azodicarboxylate, triphenylphosphine) 、 diborane(6) 作用下， 反应 2.0h， 生成 S-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  "Inverse" type of synthetic inhibitors of trypsin, S-.OMEGA.-aminoalkyl thioesters.

  摘要：

  一系列ω-氨基烷基硫代苯甲酸酯对胰蛋白酶的抑制作用与ω-氨基烷基苯甲酸酯进行了比较。在评估的硫代酯类中，S-4-氨基丁基和S-5-氨基戊基硫代苯甲酸酯是新型“逆向”类型的最具前景的可逆抑制剂，其抑制顺序可与苯甲脒相媲美。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3360

文献信息

• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• Direct oxidative coupling of thiols and benzylic ethers via C(sp³)–H activation and C–O cleavage to lead thioesters
  作者：J. Feng、M.-F. Lv、G.-P. Lu、C. Cai

  DOI：10.1039/c4ob02250e

  日期：——

  An unprecedented C–S formation method via direct oxidative C(sp3)–H bond functionalization and C–O cleavage of benzylic ethers was developed. Various thioesters including thioester structure containing drug intermediates could be achieved by this convenient, metal and base free method in satisfactory yields.

  通过直接氧化C（sp 3）-H键功能化和苄基醚的C-O裂解，开发了一种前所未有的C-S形成方法。通过这种方便的，无金属和无碱的方法，可以令人满意的产率获得包括含硫酯结构的药物中间体在内的各种硫酯。
• An Odorless, One-Pot Synthesis of Thioesters from Organic Halides, Thiourea and Benzoyl Chlorides in Water
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/adsc.201201059

  日期：2013.5.3

  Thioesterification can be realized via an odorless, one‐pot reaction through the in situ generation of S‐alkylisothiouronium salts from organic halides and thiourea in aqueous Triton X‐100 (TX100) micelles. The protocol is free of foul‐smell thiols and organic solvents, and operates under mild conditions, thereby offering considerable potential for applications in organic synthesis.

  硫酸酯化可以通过在Triton X-100（TX100）胶束中从有机卤化物和硫脲中原位生成S-烷基异硫脲盐来进行无味单锅反应来实现。该方案不含难闻的硫醇和有机溶剂，可在温和条件下运行，从而为有机合成应用提供了巨大潜力。
• Rhodium-catalyzed alkylthio exchange reaction of thioester and disulfide
  作者：Mieko Arisawa、Tomohiro Kubota、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.109

  日期：2008.3

  The Wilkinson complex RhCl(PPh3)(3) catalyzes equilibrating alkylthio exchange reaction of thioesters with disulfides. The treatment of a thioester and a dialkyl disulfide in refluxing diethyl ketone in the presence of RhCl(PPh3)(3) (2.5 mol %) for 1.5 h gave an alkylthio exchanged thioester. The reaction of S-methyl ester was conducted shifting the equilibrium by removing volatile dimethyl disulfide. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ZWITTERIONIC MONOMERS, POLYZWITTERIONIC POLYMERS FORMED THEREFROM, SURFACE FUNCTIONALIZATION AND SURFACE MODIFICATION
  申请人：ABF TECHNOLOGIES, LLC

  公开号：US20210002493A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Disclosed herein are zwitterionic monomers, non-zwitterionic monomers, polyzwitterionic polymers formed therefrom; surface functionalization; surface modification; and articles containing any such compositions or surfaces formed therefrom.