9-(isopropylthio)fluorene | 60147-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(isopropylthio)fluorene
• 英文别名: 9-propan-2-ylsulfanyl-9H-fluorene
• CAS: 60147-54-8
• 化学式: C₁₆H₁₆S
• 分子量: 240.369
• InChiKey: HIDZSANMLFPWTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-63.5 °C
• 沸点：
  381.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(p-methylphenyl)sulfonyl>-1-nitrocyclohexane 、 9-(isopropylthio)fluorene 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,1'-dinitro-bicyclohexyl 、
  参考文献：
  名称：

  Steric effects on acidities of 9-alkyl-, 9-(alkylthio)-, and 9-alkoxyfluorenes and on the electron-transfer abilities of their conjugate bases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00252a026
• 作为产物：
  描述：

  9-溴芴 、 异丙硫醇 在 sodium methylate 作用下， 反应 1.5h， 以60%的产率得到9-(isopropylthio)fluorene
  参考文献：
  名称：

  离子液体中硝基烷的平衡酸度

  摘要：

  与以前建立的p K单位相比，[BMPY] [NTf 2 ]中的酸度梯级成功地向弱酸性区域扩展了大约五个p K单位。这样可以通过紫外可见光谱法准确测定一系列13种脂肪族和芳香族硝基烷的酸度。[BMPY] [NTf 2 ]中硝基烷的酸度约为8 p K单位，明显弱于DMSO和水。4-取代的苯基硝基甲烷的Hammett图显示了出色的线性，斜率为2.06，与DMSO中的斜率相当接近，但比水中的斜率（0.80）大得多。回归分析表明，[BMPY] [NTf 2]关于C–H酸的酸性解离与DMSO相似。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02183

文献信息

• The p<i>K</i>_avalues of<i>N</i>-aryl imidazolinium salts, their higher homologues, and formamidinium salts in dimethyl sulfoxide
  作者：Nicholas Konstandaras、Michelle H. Dunn、Ena T. Luis、Marcus L. Cole、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/d0ob00036a

  日期：——

  A series of imidazolinium salts, their six-, seven- and eight-membered homologues, and the related formamidinium salts were prepared, and their pKa values were determined in DMSO at 25 °C using the bracketing indicator method. The effect of each type of structural variation on the acidity of each salt was considered, particularly noting the importance of ring size and the effect of the steric and electronic

  制备了一系列咪唑啉鎓盐，其六元，七元和八元同系物以及相关的甲ami盐，并使用包围指示剂方法在DMSO中于25°C测定了其p K a值。考虑了每种类型的结构变化对每种盐的酸度的影响，尤其要注意环大小的重要性以及氮的空间和电子性质的影响-芳基取代基。还通过将环状体系与相应的甲ami盐进行比较，探讨了环状结构的影响，并指出了在后者情况下构象柔韧性的重要性。除了允许选择合适的碱基使这些物质去质子化外，预计提供的数据将有助于理解相应碳烯的亲核性和潜在的催化功效。
• Reactions of triplet carbenes with sulfides and disulfides: ylide vs. radical formation
  作者：A. Alberti、D. Griller、A. S. Nazran、G. F. Pedulli

  DOI：10.1021/ja00271a035

  日期：1986.5
• (Thio)urea Organocatalyst Equilibrium Acidities in DMSO
  作者：Gergely Jakab、Carlo Tancon、Zhiguo Zhang、Katharina M. Lippert、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ol300307c

  日期：2012.4.6

  Bordwell's method of overlapping indicators was used to determine the pK(a) values of some of the most popular (thio)urea organocatalysts via UV spectrophotometric titrations. The incremental effect of CF3 groups on acidic strength was also investigated. The pic's are in the range of 8.5-19.6. The results may lead to a better understanding of noncovalent organocatalysis and may aid in future catalyst development.
• Single electron transfer in reactions of alkyl halides with lithium thiolates
  作者：E. C. Ashby、W. S. Park、A. B. Goel、Wei Yang Su

  DOI：10.1021/jo00225a041

  日期：1985.12
• ASHBY, E. C.;PARK, W. S.;GOEL, A. B.;SU, WEI-YANG, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5184-5193
  作者：ASHBY, E. C.、PARK, W. S.、GOEL, A. B.、SU, WEI-YANG

  DOI：——

  日期：——