2′,3′-O-isopropylidene-1-(β-D-erythrofuranosyl)-5-fluoroorotic acid ethyl ester | 1418112-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2′,3′-O-isopropylidene-1-(β-D-erythrofuranosyl)-5-fluoroorotic acid ethyl ester
• CAS: 1418112-93-2
• 化学式: C₁₄H₁₇FN₂O₇
• 分子量: 344.297
• InChiKey: OKUZTVPTEZKHIH-KNBVPPQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′,3′-O-isopropylidene-1-(β-D-erythrofuranosyl)-5-fluoroorotic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到5-fluoro-1-(β-D-erythrofuranosyl)orotic acid
  参考文献：
  名称：

  奥罗替丁 5'-单磷酸脱羧酶的催化作用：5-氟和 4'-取代基对两部分底物脱羧的影响

  摘要：

  据报道，合成了具有增强脱羧反应性的天然底物乳清酸 5'-单磷酸酯 ( OMP )的两种新型截短类似物，用于乳清酸 5'-单磷酸脱羧酶 (OMPDC)：1-(β- d-赤呋喃糖基)-5-氟乳清酸（FEO）和5'-脱氧-5- fluoroorotidine（5 ' -dFO）。OMPDC 催化的FEO (10 M –1 s –1 ) 和 1-(β- d -赤呋喃糖基) 乳清酸 ( EO , 0.026 M –1 s –1 )脱羧的二级速率常数比较) 表明通过与FEO的 5-F 取代基相互作用，乙烯基碳负离子过渡态稳定了 3.5 kcal/mol 。OMPDC 催化的FEO和EO脱羧均被外源性亚磷酸酯二价阴离子 (HPO 3 2– )激活，但 5-F 取代基仅导致FEO亚磷酸酯活化反应的过渡态稳定 0.8 kcal 。这为亚磷酸酯活化的 OMPDC 催化的FEO反应提供了强有力的证据。不受酶结合

  DOI：

  10.1021/bi301650d
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-dihydroxyftorafur 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2′,3′-O-isopropylidene-1-(β-D-erythrofuranosyl)-5-fluoroorotic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  奥罗替丁 5'-单磷酸脱羧酶的催化作用：5-氟和 4'-取代基对两部分底物脱羧的影响

  摘要：

  据报道，合成了具有增强脱羧反应性的天然底物乳清酸 5'-单磷酸酯 ( OMP )的两种新型截短类似物，用于乳清酸 5'-单磷酸脱羧酶 (OMPDC)：1-(β- d-赤呋喃糖基)-5-氟乳清酸（FEO）和5'-脱氧-5- fluoroorotidine（5 ' -dFO）。OMPDC 催化的FEO (10 M –1 s –1 ) 和 1-(β- d -赤呋喃糖基) 乳清酸 ( EO , 0.026 M –1 s –1 )脱羧的二级速率常数比较) 表明通过与FEO的 5-F 取代基相互作用，乙烯基碳负离子过渡态稳定了 3.5 kcal/mol 。OMPDC 催化的FEO和EO脱羧均被外源性亚磷酸酯二价阴离子 (HPO 3 2– )激活，但 5-F 取代基仅导致FEO亚磷酸酯活化反应的过渡态稳定 0.8 kcal 。这为亚磷酸酯活化的 OMPDC 催化的FEO反应提供了强有力的证据。不受酶结合

  DOI：

  10.1021/bi301650d