N-((4-fluorophenyl)(phenyl)methyl)pyridin-2-amine | 1445434-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-fluorophenyl)(phenyl)methyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1445434-24-1
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₂
• 分子量: 278.329
• InChiKey: SZQBAQWKTJABIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-fluorophenyl)(phenyl)methyl)pyridin-2-amine 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 反应 2.5h， 生成 (7CI,8CI,9CI)-吡啶并[1,2-a]苯并咪唑 、 (9CI)-8-氟吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过C–C和C–N键断裂的N-苄基-2-氨基吡啶的无金属串联脱甲基/ C（sp 2）–H环氨基化过程

  摘要：

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。

  DOI：

  10.1021/ol4015656
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 吡啶 、 十二羰基三钌 、 异丙醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 DCM 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-((4-fluorophenyl)(phenyl)methyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-（2-吡啶基）酰胺与异丙醇和芳基硼酸酯的还原化

  摘要：

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。

  DOI：

  10.1002/anie.201810947

文献信息

• Visible-Light-Driven Iron-Catalyzed Intermolecular Benzylic C(sp³)–H Amination with 1,2,3,4-Tetrazoles
  作者：Yan Du、Jing-Jing Tang、Yarong Wang、Junhao Hu、Changhua Chen、Zhonggui Xiong、Yang Li、Jiangli Fan、Ming Bao、Xiaoqiang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04048

  日期：2024.1.26

  A visible-light-driven iron-catalyzed C(sp3)–H amination of diphenylmethane derivatives with 1,2,3,4-tetrazoles under mild conditions has been developed. The reaction proceeds with photosensitizer-free conditions and features satisfactory to good yields. Mechanistic studies revealed that the reaction proceeded via an iron–nitrene intermediate, and H atom abstraction was the rate-determining step. Computational

  开发了一种在温和条件下可见光驱动的铁催化二苯甲烷衍生物与 1,2,3,4-四唑的 C(sp 3 )–H 胺化反应。该反应在无光敏剂的条件下进行，并且具有令人满意的良好产率。机理研究表明，该反应通过铁-氮烯中间体进行，H原子的提取是速率决定步骤。计算研究表明，1,2,3,4-四唑的脱氮取决于可见光照射下1,2,3,4-四唑结合铁物种的六重基态向四重自旋态的转变。