methyl (2Z,4S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-phenylpent-2-enoate | 854300-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2Z,4S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoate
• CAS: 854300-99-5
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆
• 分子量: 454.523
• InChiKey: IIYFCWKIVZDPGG-CVVHJZTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-phenylpent-2-enoate 在 (S,S)-BF4 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and dipeptidyl peptidase inhibition of N-(4-substituted-2,4-diaminobutanoyl)piperidines

  摘要：

  In this paper, we report the synthesis of diastereomerically pure N-(4-substituted-2,4-diaminobutanoyl)piperidines. These compounds were prepared to investigate the influence of the 4-substitution on the dipeptidyl peptidase 11 (DPP 11) activity and selectivity of the parent N-(2,4-diaminobutanoyl)piperidine. The (4S)-methyl compound showed subnanomolar inhibition, comparable with the parent compound. The (4R)-methyl group or bigger substituents decreased the activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.082
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2Z,4S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  改进的微管溶素的全合成以及对癌细胞具有高效细胞毒性的新型微管溶素的设计、合成和生物学评价，作为抗体-药物偶联物的潜在有效载荷

  摘要：

  V (Tb45) 和 U (Tb46) 和 pretubulysin D (PTb-D43) 等天然微管溶素的改进、简化的全合成，以及它们在合成设计的微管溶素类似物（Tb44、PTb-D42、PTb-D47-PTb）中的应用-D49 和 Tb50-Tb120)，进行了描述。合成化合物对某些癌细胞系的细胞毒性评估揭示了许多具有特殊效力的新型类似物[例如，Tb111：IC50 = 40 pM 对 MES SA（子宫肉瘤）细胞系；针对 HEK 293T（人胚胎肾癌）细胞系的 IC50 = 6 pM；和 IC50 = 1.54 nM，对 MES SA DX（具有明显多重耐药性的 MES SA）细胞系]。这些研究产生了一组有价值的构效关系，为进一步的分子设计、合成和生物学评价研究提供指导。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12692

文献信息

• [EN] TUBULYSIN ANALOGUES AS ANTICANCER AGENTS AND PAYLOADS FOR ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] ANALOGUES DE TUBULYSINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX ET CHARGES UTILES POUR DES CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ASSOCIÉS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2019108685A8

  公开（公告）日：2019-09-06
• Unexpected formation of new chiral 3-amino-5-alkyl-2,5-dihydro-1H-pyrrolin-2-ones from N-Boc-α-amino esters
  作者：Nicolas Inguimbert、Hélène Dhôtel、Pascale Coric、Bernard P. Roques

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.067

  日期：2005.5

  We describe a one-pot process involving the DiBA1-H reduction of the ester moiety of N-protected α-amino esters, followed by Horner-Wadsworth-Emmons olefination in the presence of the trimethyl ester phosphonoglycinate carbanion allowing the formation of new chiral 3-amino-5-alkyl-2,5-dihydro-IH pyrrolin-2-one 5. The Z-enoate 4b, which is formed during this reaction, could be converted into the corresponding lactam 5b under UV irradiation with the presence of BuLi. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.