10-(tert-Butoxycarbonyl)-5,8(S)-bis(benzyloxy)-4-oxo-5,10-diazadecanoic Acid | 135227-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-(tert-Butoxycarbonyl)-5,8(S)-bis(benzyloxy)-4-oxo-5,10-diazadecanoic Acid
• CAS: 135227-41-7
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₇
• 分子量: 500.592
• InChiKey: GOFMVYJDNINZSI-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(tert-Butoxycarbonyl)-5,8(S)-bis(benzyloxy)-4-oxo-5,10-diazadecanoic Acid 在 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 20-(tert-Butoxycarbonyl)-5,8(S),15,18(S),16-tetrakis(benzyloxy)-4,11,14-trioxo-5,10,15,20-tetraazaeicosanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of alcaligin

  摘要：

  The first total synthesis of 1,8(S),11,18(S)-tetrahydroxy-1,6,11,16-tetraazaacycloeicosane-2,5,12,15-tetrone (alcaligin) is presented. The key step involves the coupling of O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)hydroxylamine to 2(S)-(benzyloxy)-1,4-bis(tosyloxy)butane (2). The resulting monotosylate 3 was then converted to the primary amine 5, which was subjected to a series of selective acylations and N-deprotections to produce the linear omega-amino acid 11. The omega-amino acid was next cyclized to the 20-membered ring, tetrabenzylalcaligin (12). Finally, deprotection of the hydroxamates and alcohols in the last step afforded the chiral natural product, alcaligin (1).

  DOI：

  10.1021/jo00019a017
• 作为产物：
  描述：

  N',2(S)-Bis(benzyloxy)-1,4-butanediamine 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 10-(tert-Butoxycarbonyl)-5,8(S)-bis(benzyloxy)-4-oxo-5,10-diazadecanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of alcaligin

  摘要：

  The first total synthesis of 1,8(S),11,18(S)-tetrahydroxy-1,6,11,16-tetraazaacycloeicosane-2,5,12,15-tetrone (alcaligin) is presented. The key step involves the coupling of O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)hydroxylamine to 2(S)-(benzyloxy)-1,4-bis(tosyloxy)butane (2). The resulting monotosylate 3 was then converted to the primary amine 5, which was subjected to a series of selective acylations and N-deprotections to produce the linear omega-amino acid 11. The omega-amino acid was next cyclized to the 20-membered ring, tetrabenzylalcaligin (12). Finally, deprotection of the hydroxamates and alcohols in the last step afforded the chiral natural product, alcaligin (1).

  DOI：

  10.1021/jo00019a017