Ethyl N-benzyl-N-(ethoxyphenylmethyl)carbamate | 117787-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl N-benzyl-N-(ethoxyphenylmethyl)carbamate
• 英文别名: ethyl benzyl(ethoxy(phenyl)methyl)carbamate；ethyl N-benzyl-N-[ethoxy(phenyl)methyl]carbamate
• CAS: 117787-95-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: WZGKLBHSDIQBJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl N-benzyl-N-(ethoxyphenylmethyl)carbamate 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trans-(E)-3-benzyl-4-phenyl-5-(propen-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三丁基[γ-(甲硅烷氧基)烯丙基]锡烷对N-酰基胺中间体的顺-烯丙基锡化：多羟基哌啶和聚羟基氮杂环庚烷非对映选择性合成的关键反应

  摘要：

  N-烯基N-酰基胺中间体通过三丁基[γ-(甲硅烷氧基)烯丙基]锡烷的烯丙基锡化提供了具有高顺式选择性(高达99:1)的预期加合物。随后的闭环复分解得到脱氢哌啶或脱氢氮杂环庚烷，它们参与立体选择性二羟基化反应，以良好的产率得到多羟基哌啶或聚羟基氮杂环庚烷。该序列被应用于 (+/-)-1-脱氧古洛糖野尻霉素的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100302
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzylamine 、 焦碳酸二乙酯 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ESCH, PETER M.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 367-370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Formation of Piperidine- and Pyrrolidine-Substituted Pyridinium Salts via Addition of 5-Alkylaminopenta-2,4-dienals to <i>N</i>-Acyliminium Ions: Application to the Synthesis of (±)-Nicotine and Analogs
  作者：Sabrina Peixoto、Tuan Minh Nguyen、David Crich、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1021/ol101783c

  日期：2010.11.5

  triflate, followed by dehydrative cyclization, allowed the formation of pyridinium salts substituted at their 3-position by a five- or six-membered nitrogen heterocycle. Subsequent N-dealkylation of the pyridinium moiety and deprotection of the secondary amine or reduction of the carbamate function led to (±)-nicotine and analogs.

  在三氟甲磺酸锌存在下，将由吡咯烷或哌啶衍生的α-羟基氨基甲酸酯原位生成的5-烷基氨基戊-2,4-二烯丙基加到N-酰基亚胺离子上，然后进行脱水环化，形成吡啶鎓取代的盐它们的3位是由五元或六元氮杂环形成的。吡啶部分的随后N-脱烷基化和仲胺的脱保护或氨基甲酸酯功能的降低导致（±）-烟碱和类似物。
• Oxazinone versus allene formation in the reaction of N-alkoxycarbonyliminium ions with propargyltrimethylsilane
  作者：Peter M. Esch、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80098-2

  日期：1988.1

  Reactions of N-alkoxycarbonyliminium ions with propargyltrimethylsilane, promoted by Lewis acid, yield in most cases mixtures of allenes G and oxazinones H.

  在路易斯酸的促进下，N-烷氧基羰基亚氨基离子与炔丙基三甲基硅烷的反应在大多数情况下产生丙二烯G和恶嗪酮H的混合物。
• Intermolecular reacitons of N-alkoxycarbonyliminium ions with propargyltrimethylsilane; oxazinone versus allene formation
  作者：Peter M. Esch、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85018-a

  日期：1992.1

  Intermolecular reactions of N-alkoxycarbonyliminium ions with propargyltrimethylsilane mainly lead to 6-(trimethylsilyl)methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-oxazinones, formed by intramolecular trapping of a stabilized β-silyl vinylic cation. α-Allenyl carbamates are obtained as minor products. The oxazinone/allene ratio is dependent on the nature of the Lewis acid and the solvent used.

  N-烷氧基羰基亚胺离子与炔丙基三甲基硅烷的分子间反应主要导致6-（三甲基甲硅烷基）甲基-3,4-二氢-2H-1,3-恶嗪酮，其是通过分子内捕获稳定的β-甲硅烷基乙烯基阳离子而形成的。α-烯丙基氨基甲酸酯是次要产物。恶嗪酮/丙二烯之比取决于路易斯酸和所用溶剂的性质。
• The Lewis acid mediated reaction of carbamates with γ-oxygenated allyltin and its application to (±)-statine synthesis
  作者：Yoshinori Yamamoto、Martin Schmid

  DOI：10.1039/c39890001310

  日期：——

  The Lewis acid mediated reaction of acyliminium ions (6) with γ-oxygen substituted allyltin (1c) gave the amino alcohol derivatives (7) and/or (8) in good yields; in certain cases very high diastereoselectivity was achieved and the procedure was applied to the synthesis of (±)-statine.

  路易斯酸介导的丙烯酰亚胺离子（6）与γ-氧取代的烯丙基锡（1c）的反应以良好的收率得到了氨基醇衍生物（7）和/或（8）。在某些情况下，获得了很高的非对映选择性，并将该方法应用于（±）-他汀类药物的合成。
• Microwave-assisted synthesis of α-ethoxycarbamates
  作者：Alexandre Lumbroso、Floris Chevallier、Isabelle Beaudet、Jean-Paul Quintard、Thierry Besson、Erwan Le Grognec

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.023

  日期：2009.11

  An efficient and reproducible synthesis of various alpha-ethoxycarbamates is described via a microwave heating mode. Compared to the thermal process. the microwave dielectric heating induces a dramatic reduction of the reaction time and the improvement of the yields. The reaction is general since applicable to aromatic and aliphatic aldehydes with various primary amines. Several examples involving chiral aldehydes have also been considered. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.