(2R,3S,4S,5S)-methyl N-benzoxycarbonyl-3,4-bis(phenylsulfonyl)-5-styrylpyrrolidine-2-carboxylate | 1040185-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-methyl N-benzoxycarbonyl-3,4-bis(phenylsulfonyl)-5-styrylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1040185-24-7
• 化学式: C₃₄H₃₁NO₈S₂
• 分子量: 645.754
• InChiKey: LEJSLXQKWZUFAQ-IVAJERGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  124.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-methyl N-benzoxycarbonyl-3,4-bis(phenylsulfonyl)-5-styrylpyrrolidine-2-carboxylate 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-N-benzoxycarbonyl-2,5-bis(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  双磺酰基乙烯作为掩蔽乙炔等价物催化偶氮甲碱叶立德的不对称 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  对映体富集的 3-吡咯啉是通过高对映选择性 Fesulphos-Cu 催化的偶氮甲碱叶立德与反式-1,2-双苯磺酰基乙烯的 1,3-偶极环加成，然后进行还原性磺酰基消除来合成的。各种取代的偶氮甲碱叶立德已经实现了高水平的反应性、外选择性和对映选择性。这种环加成-脱磺酰化策略已被用作对映选择性合成具有生物活性的 C-氮杂核苷的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja804021m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-methyl 5-(styryl)-3,4-bis(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate 、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2R,3S,4S,5S)-methyl N-benzoxycarbonyl-3,4-bis(phenylsulfonyl)-5-styrylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双磺酰基乙烯作为掩蔽乙炔等价物催化偶氮甲碱叶立德的不对称 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  对映体富集的 3-吡咯啉是通过高对映选择性 Fesulphos-Cu 催化的偶氮甲碱叶立德与反式-1,2-双苯磺酰基乙烯的 1,3-偶极环加成，然后进行还原性磺酰基消除来合成的。各种取代的偶氮甲碱叶立德已经实现了高水平的反应性、外选择性和对映选择性。这种环加成-脱磺酰化策略已被用作对映选择性合成具有生物活性的 C-氮杂核苷的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja804021m