2-(benzhydrylamino)-5-bromobenzoic acid | 1178873-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzhydrylamino)-5-bromobenzoic acid
• CAS: 1178873-57-8
• 化学式: C₂₀H₁₆BrNO₂
• 分子量: 382.257
• InChiKey: BUAPVONDAWQPDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzhydrylamino)-5-bromobenzoic acid 、 4-氨基甲基苯乙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到methyl {4-[({5-bromo-2-[(diphenylmethyl)amino]benzoyl}-amino)methyl]phenyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Benzhydrylquinazolinediones：新颖胞浆型磷脂酶甲2 α抑制剂具有改善的物理化学性质

  摘要：

  一类三取代的喹唑啉-2,4-的合成和优化（1 ħ，3 ħ） -二酮与cPLA 2 α抑制剂进行说明。利用在我们的吲哚系列中发现重要的药效基团，我们发现了亲脂性降低和水溶性提高的抑制剂。这些化合物是在全血中测定的活性，和基于细胞的测定结果表明，预防花生四烯酸释放的源于选择性与cPLA 2 α的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.027
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-[(diphenylmethyl)amino]benzoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-(benzhydrylamino)-5-bromobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzhydrylquinazolinediones：新颖胞浆型磷脂酶甲2 α抑制剂具有改善的物理化学性质

  摘要：

  一类三取代的喹唑啉-2,4-的合成和优化（1 ħ，3 ħ） -二酮与cPLA 2 α抑制剂进行说明。利用在我们的吲哚系列中发现重要的药效基团，我们发现了亲脂性降低和水溶性提高的抑制剂。这些化合物是在全血中测定的活性，和基于细胞的测定结果表明，预防花生四烯酸释放的源于选择性与cPLA 2 α的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.027

文献信息

• Cobalt(II)/TPPMS-Catalyzed Dehydrative Nucleophilic Substitution of Alcohols in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Yukiko Ijichi、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/ejoc.201601501

  日期：2017.1.18

  A green and sustainable direct dehydrative amination of alcohols, catalyzed by cobalt(II)/TPPMS (sodium diphenylphosphinobenzene‐3‐sulfonate) in water, is described.

  描述了在水中钴（II）/ TPPMS（二苯基膦基苯-3-磺酸钠）催化的绿色环保且可持续的醇直接脱水胺化反应。
• A Radical Pathway for Direct Substitution of Benzyl Alcohols with Water-Soluble Copper Catalyst in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Yuki Mori、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/adsc.201500835

  日期：2016.3.3

  We have developed a novel strategy for the direct substitution of benzyl alcohols with anthranilic acids using water‐soluble copper catalysts through a radical pathway in water, which offers efficient and environmentally friendly N‐, S‐, and C‐benzylations under neutral conditions. Radical scavengers strongly inhibited the benzylation. Radical clock experiments using α‐cyclopropylbenzyl alcohol were

  我们已经开发出一种新的策略，可以通过水溶性铜催化剂通过水中的自由基途径用邻氨基苯甲酸直接取代苯甲醇，从而在中性条件下提供有效且环保的N-，S-和C-苄基化作用。自由基清除剂强烈抑制苄基化。进行了使用α-环丙基苄醇的自由基钟实验，以观察环丙基甲基自由基向烯丙基甲基自由基的快速异构化。Hammett图可以拟合为包含自由基和极性贡献的两个参数的Hammett关系[log（k X / k H）=-1.24σ 。–0.38σ，R2 = 0.99]。相对参数ρ 。3.3的/ρ表明，这些反应涉及强自由基基团，在过渡态时极性影响较小。
• Chemoselective Benzylation of Unprotected Anthranilic Acids with Benzhydryl Alcohols by Water-Soluble Au(III)/TPPMS in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Hideharu Suzuki、Yuusaku Yokoyama、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/jo401064f

  日期：2013.7.5

  A novel and efficient method for the benzylation of unprotected anthranilic acids with benzhydryl alcohols using water-soluble Au(III)/TPPMS in water is developed. Water plays an important role in our catalytic system. This new protocol could be used for not only N-benzylation, but also chemoselective C-benzylation by the Friedel-Crafts reaction.