(3R)-4'-bis(3,5-ditert-butylphenyl)phosphanyl-N-methyl-3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4-amine | 1220975-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-4'-bis(3,5-ditert-butylphenyl)phosphanyl-N-methyl-3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4-amine
• CAS: 1220975-02-9
• 化学式: C₄₆H₆₀NP
• 分子量: 657.963
• InChiKey: YYUUSKVRJDSMII-YACUFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4'-bis(3,5-ditert-butylphenyl)phosphanyl-N-methyl-3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4-amine 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R)-4'-bis(3,5-ditert-butylphenyl)phosphanyl-N,N-dimethyl-3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  手性铱螺旋氨基膦配合物：简单的酮，结构和合理机制的不对称氢化。

  摘要：

  手性螺氨基膦配体的铱配合物，特别是在P原子上具有3,5-二叔丁基苯基的配体（1c）被证明是烷基芳基酮不对称氢化的高效催化剂。以KO t Bu为碱并在温和的反应条件下，以高达97％ee的频率合成了一系列手性醇， 具有高周转率（TON高达10000）和高周转频率（TOF高达3.7× 10 4  h -1）。通过X射线分析对配体（R）-1a和1c的铱配合物的结构进行的研究表明，3,5-di-叔对-丁基基团P配体的苯基环是用于实现高活性和催化剂的对映选择性的关键因素。研究从IR-生成的催化剂（[R ）- 1C复杂和H 2通过ESI-MS和NMR来谱表明早期形成铱二氢化络合物与一种（[R ）- 1C配体是活性种，这是缓慢地转变为具有两个（R）-1c配体的惰性二氢化铱复合物。还提出了一个合理的反应机理来解释氢化反应的观察结果。

  DOI：

  10.1002/asia.201000716
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7'-(bis(3,5-di-Tert-butylphenyl)phosphanyl)-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-7-carboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R)-4'-bis(3,5-ditert-butylphenyl)phosphanyl-N-methyl-3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  手性铱螺旋氨基膦配合物：简单的酮，结构和合理机制的不对称氢化。

  摘要：

  手性螺氨基膦配体的铱配合物，特别是在P原子上具有3,5-二叔丁基苯基的配体（1c）被证明是烷基芳基酮不对称氢化的高效催化剂。以KO t Bu为碱并在温和的反应条件下，以高达97％ee的频率合成了一系列手性醇， 具有高周转率（TON高达10000）和高周转频率（TOF高达3.7× 10 4  h -1）。通过X射线分析对配体（R）-1a和1c的铱配合物的结构进行的研究表明，3,5-di-叔对-丁基基团P配体的苯基环是用于实现高活性和催化剂的对映选择性的关键因素。研究从IR-生成的催化剂（[R ）- 1C复杂和H 2通过ESI-MS和NMR来谱表明早期形成铱二氢化络合物与一种（[R ）- 1C配体是活性种，这是缓慢地转变为具有两个（R）-1c配体的惰性二氢化铱复合物。还提出了一个合理的反应机理来解释氢化反应的观察结果。

  DOI：

  10.1002/asia.201000716