3-羟基吡咯 | 29212-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-羟基吡咯
• 英文名称: 3-hydroxy-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-hydroxypyrrole；dipyrrol-4-ol；1H-Pyrrol-3-ol
• CAS: 29212-57-5
• 化学式: C₄H₅NO
• 分子量: 83.0898
• InChiKey: ZPOROQKDAPEMOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基吡咯 生成 1H-吡咯-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  五元氧，氮和硫杂环的羟基衍生物的互变异构

  摘要：

  已在溶液中生成了不稳定的烯键式互变异构体3-羟基呋喃，2-和3-羟基噻吩，3-羟基吡咯，3-羟基-1-甲基吡咯及其苯并衍生物，并确定了其酮化的速率和平衡常数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84773-5
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-3(2H)-酮 以 水 为溶剂， 生成 3-羟基吡咯
  参考文献：
  名称：

  五元氧、氮和硫杂环的单羟基衍生物的互变异构

  摘要：

  Cinetique de cetomisation de divers enols heterocycliques generices par hydrolyse de leurs 衍生出三甲基甲硅烷基。恒定不变的恒等式

  DOI：

  10.1021/ja00196a046

文献信息

• 免疫调节化合物、组合物及其应用
  申请人：杭州和正医药有限公司

  公开号：CN112812113B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一类结构新颖的酰胺类化合物或其立体异构体或其立体异构体混合物及其药学上可接受的盐，以及在制备治疗从PD1或PD‑L1活性的抑制中获益的疾病、障碍或病症的药物中的应用。本发明化合物表现出很强的PD‑1/PD‑L1阻断活性，同时能够逆转PD‑L1抑制的T细胞功能。同时，本发明化合物能激活PD‑1/PD‑L1结合导致的NFAT信号通路，且可口服吸收，具有良好的药代动力学性质。因此，本发明的化合物可以应用于在单独或与其他药物联合应用治疗从PD1或PD‑L1活性的抑制中获益的疾病、障碍或病症中的应用，包括感染性疾病、免疫性疾病、炎性疾病和癌症。
• Synthesis and <i>in vitro</i> antimicrobial evaluation of 5-amino-7-aryl-6-cyano-4<i>H</i>- pyrano[3,2,<i>b</i>]pyrrole derivatives catalyzed by reusable ZrOCl<sub>2</sub>•8H<sub>2</sub>O
  作者：A. Mohammed Hussain、S. Sheik Mansoor、K. Aswin、K. Logaiya、S. P.N. Sudhan

  DOI：10.4314/bcse.v28i1.11

  日期：——

  An efficient synthesis of a new series of 5-amino-7-aryl-6-cyano-4H-pyrano[3,2-b]pyrrole derivatives from the reaction of 3-hydroxypyrrole, malononitrile, and various aromatic aldehydes using ZrOCl2·8H2O, an environmentally friendly catalyst under a thermal solvent-free green procedure is described. This simple protocol offer advantages such as shorter reaction times, simple work-up and excellent yield. The catalyst ZrOCl2·8H2O can be reused. The reusability of the catalyst has been studied for the synthesis of 5-amino-7-aryl-6-cyano-4H-pyrano[3,2-b]pyrrole. All the compounds were screened for their antibacterial and antifungal activity.

  本研究采用无溶剂热绿色工艺，使用环保催化剂 ZrOCl2-8H2O，从 3-羟基吡咯、丙二腈和各种芳香醛反应中高效合成了一系列新的 5-氨基-7-芳基-6-氰基-4H-吡喃并[3,2-b]吡咯衍生物。这种简单的方法具有反应时间短、操作简单和收率高的优点。催化剂 ZrOCl2-8H2O 可以重复使用。在合成 5-氨基-7-芳基-6-氰基-4H-吡喃并[3,2-b]吡咯时，对催化剂的可重复使用性进行了研究。对所有化合物进行了抗菌和抗真菌活性筛选。
• A novel and facile approach for synthesis of 5-amino-7-aryl-6-cyano-4H-pyrano[3,2-b]pyrroles
  作者：REZA SANDAROOS、SAMAN DAMAVANDI

  DOI：10.1007/s12039-012-0262-0

  日期：2012.7

  An efficient and iron-catalysed synthesis of 4H-pyrano[3,2-b]pyrrole is reported. The reactions proceed through a one-pot, three component cyclocondensation of 3-hydroxypyrrole, malononitrile and various aldehydes to afford 4H-pyrano[3,2-b]pyrrole derivatives in moderate to good yield using ferric hydrogensulphate, Fe(HSO4)3, as the catalyst.

  报告了一种高效的铁催化合成 4H-吡喃并[3,2-b]吡咯的方法。以氢硫酸铁（Fe(HSO4)3）为催化剂，通过 3-羟基吡咯、丙二腈和各种醛的单锅三组分环缩合反应，得到 4H-吡喃并[3,2-b]吡咯衍生物，收率中等至良好。
• A novel multicomponent Zr-catalyzed synthesis of functionalized pyrano[3,2-b]pyrrole derivatives
  作者：Saman Damavandi、Reza Sandaroos、Gholam Hossein Zohuri、Saied Ahmadjo

  DOI：10.1007/s11164-012-0965-3

  日期：2014.1

  A novel, efficient, and rapid procedure, one-pot condensation of 3-hydroxypyrrole, malononitrile, and aromatic aldehydes, with 10 mol % bis[N-(3,5-dicumylsalicylidene)anthracylaminato]zirconium(IV) dichloride as catalyst, in the presence of ultrasonic irradiation, has been developed for synthesis of 5-amino-7-aryl-6-cyano-4H-pyrano[3,2-b]pyrrole derivatives.

  一种新颖、高效、快速的方法，即用 10 mol ；%的双[N-(3,5-二金酰基水杨醛)蒽基氨基]二氯化锆作为催化剂，在超声波辐照下合成 5-氨基-7-芳基-6-氰基-4H-吡喃并[3,2-b]吡咯衍生物。
• 3-Hydroxy-1H-pyrrole
  作者：Hamish McNab、Lawrence Hill、S. Imam、William O’Neill

  DOI：10.1055/s-0029-1217422

  日期：2009.8

  sulfoxide solution, and predominantly as the keto tautomer in water. 3-Hydroxy-1H-pyrrole reacts readily with mild electrophiles, exclusively at the 2-position. FVP of the product obtained from one such reaction with methoxymethylene-substituted ­Meldrum’s acid gives pyrano[3,2-b]pyrrol-5(1H)-one in 77% yield. gas-phase reactions - heterocycles - pyrroles - electrophilic aromatic substitutions - tautomerism

  于600˚C进行的叔丁基[（（2,2-二甲基-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yylne）methyl] amino} acetate的快速真空热解（FVP）得到不稳定的3-羟基约-1 H-吡咯 唯一有意义的产品是55％的产率。它在二甲基亚砜溶液中以烯醇式互变异构体的形式存在，在水中以酮基互变异构体的形式存在。3-Hydroxy-1 H-吡咯仅在2位容易与温和的亲电试剂反应。通过与甲氧基亚甲基取代的麦德鲁姆酸的一种这样的反应获得的产物的FVP以77％的产率得到吡喃并[3，2 - b ]吡咯-5（1H）-一。 气相反应-杂环-吡咯-亲电子取代-互变异构