2,2-Diphenyl-1-propargyloxyethan | 30119-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Diphenyl-1-propargyloxyethan
• 英文别名: (1-Phenyl-2-prop-2-ynoxyethyl)benzene
• CAS: 30119-02-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: IHAFFFFVEGFLCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Diphenyl-1-propargyloxyethan 、 C₁₂H₁₀F₆N₄O 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到N-[3-[4-(2,2-diphenylethoxymethyl)triazol-1-yl]propyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  快速访问的“点击”利用单个的酰胺氢键模板序轮烷†

  摘要：

  使用接近化学计量当量的大环化合物和易于制备的叠氮化物和炔半轴组分，使用CuAAC点击反应合成氢键模板轮烷的产率高达47％。互锁结构的形成已通过NMR光谱法和质谱法确认。密度泛函理论计算支持1 H NMR光谱分析，即由于更有利的氢键相互作用，大环位于轴组件的酰胺上方，而不是新形成的三唑。

  DOI：

  10.1039/c7ob00284j
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2,2-Diphenyl-1-propargyloxyethan
  参考文献：
  名称：

  利用辅助酰胺氢键相互作用 合成吡啶-N-氧化物间苯二甲酰胺轮烷†

  摘要：

  不需要额外的离子模板，就可以合成含有轮烷的吡啶-N-氧化物，产率为32％。轮烷的成功形成取决于所使用的间苯二甲酰胺大环化合物的结构，这一观察结果已通过NMR光谱学，X射线晶体学和计算模型的结合得到合理化。

  DOI：

  10.1039/c6ob01435f

文献信息

• Modulating the expression of chirality in a mechanically chiral rotaxane
  作者：Charles E. Gell、Timur A. McArdle-Ismaguilov、Nicholas H. Evans

  DOI：10.1039/c8cc10044f

  日期：——

  The expression of mechanical chirality by a hydrogen bond templated rotaxane, as detected by 1H NMR spectroscopy, may be modulated by affecting the co-conformational behaviour of the rotaxane through varying solvent or by addition of acid and base.

  通过1 H NMR光谱检测到的氢键模板轮烷的机械手性表达可以通过改变溶剂或加入酸和碱影响轮烷的共构象行为来调节。
• Hydrogen bond templated synthesis of catenanes and rotaxanes from a single isophthalic acid derivative
  作者：Sean R. Barlow、Geoffrey R. Akien、Nicholas H. Evans

  DOI：10.1039/d2ob02019j

  日期：——

  Hydrogen bond templated [2]catenanes and [2]rotaxanes have been synthesized using azide precursors derived from a single isophthalic acid derivative precursor. The interlocked molecules were prepared using either stoichiometric or near stoichiometric amounts of macrocycle and CuAAC “click” precursors, with yields of up to 70% for the mechanical bond formation step. Successful preparation of the interlocked

  氢键模板化 [2] 链烷和 [2] 轮烷已使用衍生自单一间苯二甲酸衍生物前体的叠氮化物前体合成。使用化学计量或接近化学计量的大环化合物和 CuAAC“点击”前体制备互锁分子，机械键形成步骤的产率高达 70%。核磁共振光谱和质谱证实了互锁结构的成功制备，并通过一系列1 H NMR 光谱实验阐明了共构象行为的细节。
• Anion Modulated Expression of Chirality in Hydrogen Bond Templated Mechanically Chiral [2]Rotaxanes
  作者：Rebecca L. Spicer、Curtis C. Shearman、Nicholas H. Evans

  DOI：10.1002/chem.202203502

  日期：——

  Anion recognition promotes the shuttling of the macrocyclic ring in mechanically chiral [2]rotaxanes. The position of the macrocycle is reported by changes in the diastereotopic behaviour in the 1H NMR spectrum. The macrocycle can be returned to its initial station upon removal of the anion.

  阴离子识别促进机械手性 [2] 轮烷中大环的穿梭。大环的位置通过1 H NMR 谱中非对映行为的变化来报告。去除阴离子后，大环可返回其初始位置。