S-(3-benzyloxy)phenyldimethylthiocarbamate | 883718-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-(3-benzyloxy)phenyldimethylthiocarbamate
• 英文别名: S-(3-phenylmethoxyphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 883718-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: XCKMHBLCEROFGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-benzyloxy)phenyldimethylthiocarbamate 在 sodium hydroxide 、 水 、 异丙醇 、 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到3-苄氧基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING 2-AMINO-2-[2-[4-(3-BENZYLOXY-PHENYLTHIO)-2-CHLOROPHENYL[ETHYL]-1,3-PROPANEDIOL HYDROCHLORIDE AND HYDRATES THEREOF. AND INTERMEDIATES THE PRODUCTION THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1806338B1
• 作为产物：
  描述：

  O-(3-benzyloxy)phenyldimethylthiocarbamate 270.0~285.0 ℃ 、4.53 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到S-(3-benzyloxy)phenyldimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING 2-AMINO-2-[2-[4-(3-BENZYLOXY-PHENYLTHIO)-2-CHLOROPHENYL[ETHYL]-1,3-PROPANEDIOL HYDROCHLORIDE AND HYDRATES THEREOF. AND INTERMEDIATES THE PRODUCTION THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1806338B1

文献信息

• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-(BENZYLOXY)- BENZENETHIOL, A KEY INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF PHARMACEUTICAL DRUGS.<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3-(BENZYLOXY)-BENZÈNETHIOL, UN INTERMÉDIAIRE CLÉ POUR LA PRÉPARATION DE MÉDICAMENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：ARCH PHARMALABS LTD

  公开号：WO2012073249A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Disclosed herein is an efficient and economical process for the preparation of 3-Benzyloxybenzenethiol of formula-I which is a key intermediate for the preparation of pharmaceutical drugs. R' is hydrogen, halogen, trihalomethyl, lower alkoxy having 1-4 carbon atoms, lower alkyl having 1-7 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylalkyl or substituted or arylloxy and the like. R" is hydrogen, halogen, trihalomethyl, lower alkoxy having 1-4 carbon atoms, lower alkyl having 1-7 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylalkyl or substituted or arylloxy and the like.

  本文揭示了一种高效且经济的过程，用于制备公式I中的3-苄氧基苯硫醇，该化合物是制备药物的关键中间体。R'代表氢、卤素、三卤甲基、含有1-4个碳原子的低烷氧基、含有1-7个碳原子的低烷基、取代或未取代的芳基烷基或取代或芳基氧基等。R"代表氢、卤素、三卤甲基、含有1-4个碳原子的低烷氧基、含有1-7个碳原子的低烷基、取代或未取代的芳基烷基或取代或芳基氧基等。
• Process for Producing 2-Amino-2-[2-[4-(3-Benzyloxyphenylthio)-2-Chlorophenyl]Ethyl]-1,3-Propanediol Hydrochloride and Hydrates Thereof, and Intermediates in the Production Thereof
  申请人：Tsubuki Takeshi

  公开号：US20080207941A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A process for the industrial production of 2-amino-2-[2-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]ethyl]-1,3-propanediol hydrochloride (Compound I), an effective immunosuppressant. The process for producing 2-amino-2-[2-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]ethyl]-1,3-propanediol hydrochloride or a hydrate thereof includes the steps of reacting 4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorobenzaldehyde with ethyl diethylphosphonoacetate in a solvent in the presence of a base to form ethyl 3-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]acrylate; reducing the resulting ethyl 3-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]acrylate, followed by mesylation, iodination and nitration, to form 1-benzyloxy-3-[3-chloro-4-(3-nitropropyl)phenylthio]benzene; forming 2-[2-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]ethyl]-2-nitro-1,3-propanediol using a formaldehyde solution; and reducing the resulting 2-[2-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]ethyl]-2-nitro-1,3-propanediol to form the desired product.

  一种用于工业生产2-氨基-2-[2-[4-(3-苄氧基苯基硫基)-2-氯苯基]乙基]-1,3-丙二醇盐酸盐（化合物I）的免疫抑制剂的方法。生产2-氨基-2-[2-[4-(3-苄氧基苯基硫基)-2-氯苯基]乙基]-1,3-丙二醇盐酸盐或其水合物的方法包括以下步骤：在溶剂中，在碱的存在下，将4-(3-苄氧基苯基硫基)-2-氯苯甲醛与乙基二乙基磷酸酯反应，形成乙基3-[4-(3-苄氧基苯基硫基)-2-氯苯基]丙烯酸酯；还原所得的乙基3-[4-(3-苄氧基苯基硫基)-2-氯苯基]丙烯酸酯，随后进行甲磺化、碘化和硝化，形成1-苄氧基-3-[3-氯-4-(3-硝基丙基)苯基硫基]苯；使用甲醛溶液形成2-[2-[4-(3-苄氧基苯基硫基)-2-氯苯基]乙基]-2-硝基-1,3-丙二醇；并还原所得的2-[2-[4-(3-苄氧基苯基硫基)-2-氯苯基]乙基]-2-硝基-1,3-丙二醇以形成所需的产物。
• PROCESS FOR PRODUCING 2-AMINO-2-[2-[4-(3-BENZYLOXY­PHENYLTHIO)-2-CHLOROPHENYL[ETHYL]-1,3-PROPANEDIOL HYDROCHLORIDE OR HYDRATE THEREOF AND INTERMEDIATE FOR THE SAME
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1806338A1

  公开（公告）日：2007-07-11

  A process for the industrial production of 2-amino-2-[2-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]ethyl]-1,3-propanediol hydrochloride (Compound I), an effective immunosuppressant. The process for producing 2-amino-2-[2-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]ethyl]-1,3-propanediol hydrochloride or a hydrate thereof includes the steps of reacting 4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorobenzaldehyde with ethyl diethylphosphonoacetate in a solvent in the presence of a base to form ethyl 3-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]acrylate; reducing the resulting ethyl 3-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]acrylate, followed by mesylation, iodination and nitration, to form 1-benzyloxy-3-[3-chloro-4-(3-nitropropyl)phenylthio]benzene; forming 2-[2-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]ethyl]-2-nitro-1,3-propanediol using a formaldehyde solution; and reducing the resulting 2-[2-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]ethyl]-2-nitro-1,3-propanediol to form the desired product.

  一种工业化生产有效免疫抑制剂 2-氨基-2-[2-[4-(3-苄氧基苯硫基)-2-氯苯基]乙基]-1,3-丙二醇盐酸盐（化合物 I）的工艺。 生产 2-氨基-2-[2-[4-(3-苄氧基苯硫基)-2-氯苯基]乙基]-1,3-丙二醇盐酸盐或其水合物的工艺包括以下步骤：在碱存在下，将 4-(3-苄氧基苯硫基)-2-氯苯甲醛与二乙基膦酰基乙酸乙酯在溶剂中反应，生成 3-[4-(3-苄氧基苯硫基)-2-氯苯基]丙烯酸乙酯；还原生成的 3-[4-(3-苄氧基苯硫基)-2-氯苯基]丙烯酸乙酯，然后进行甲磺化、碘化和硝化，生成 1-苄氧基-3-[3-氯-4-(3-硝丙基)苯硫基]苯；用甲醛溶液形成 2-[2-[4-(3-苄氧基苯硫基)-2-氯苯基]乙基]-2-硝基-1,3-丙二醇；并还原生成的 2-[2-[4-(3-苄氧基苯硫基)-2-氯苯基]乙基]-2-硝基-1,3-丙二醇，形成所需的产品。
• PROCESS FOR PRODUCING 2-AMINO-2-[2-[4-(3-BENZYLOXY-PHENYLTHIO)-2-CHLOROPHENYL[ETHYL]-1,3-PROPANEDIOL HYDROCHLORIDE
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2511262A1

  公开（公告）日：2012-10-17

  The present invention relates to a process for producing 2-amino-2-[2-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]ethyl]-1,3-propanediol hydrochloride, comprising the step of reducing 2-[2-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]ethyl]-2-nitro-1,3-propanediol in the presence of a palladium catalyst.

  本发明涉及一种生产 2-氨基-2-[2-[4-(3-苄氧基苯硫基)-2-氯苯基]乙基]-1,3-丙二醇盐酸盐的工艺，包括在钯催化剂存在下还原 2-[2-[4-(3-苄氧基苯硫基)-2-氯苯基]乙基]-2-硝基-1,3-丙二醇的步骤。
• US7795472B2
  申请人：——

  公开号：US7795472B2

  公开（公告）日：2010-09-14