2-bromo-4-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-(triethylsilyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 1127943-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-4-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-(triethylsilyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-4-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-triethylsilylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1127943-23-0
• 化学式: C₂₃H₃₃BrO₂Si
• 分子量: 449.503
• InChiKey: UEKGASREJKFZRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-4-butyl-6-triethylsilylphenol 、 苯甲醚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 0.04h， 以45%的产率得到2-bromo-4-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-(triethylsilyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧化Friedel-Crafts反应及其在金莲花科生物碱总合成中的应用

  摘要：

  使用多取代的苯酚，已经进行了涉及由高价碘试剂介导的不同芳族化合物的氧化弗里德-克来福特反应。该策略符合“芳香环化合物”的概念，这为化学合成开辟了新的机会。该反应以有用的收率进行，并且允许快速获得包含二烯酮，季碳中心和芳环的高度官能化的化合物。产品的骨架存在于多种天然产品中。作为该变换的电势的示图，属于化合物的全合成石蒜生物碱家族如ö -methyljoubertiamine，mesembrine，及其天然衍生物的二氢Ò在八/九个步骤中获得了甲基-甲基司烯酮。在Fukuyama和Michael-retro-Michael串联工艺的基础上，合成这些分子的方法具有新颖而有效的转化方式，以生产所需的含氮环系统。

  DOI：

  10.1021/jo802728u