3-(benzyloxy)-2-methylcyclopent-2-en-1-one | 83179-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylmethoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 83179-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: AXOOFNOEEARODA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2-methylcyclopent-2-en-1-one 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl 5-(benzyloxy)-2,2-diisopropyl-4-methyl-6,6a,7,8,9,9a-hexahydro-5H-3a1,5-methanonaphtho[1,8-de][1,3,2]dioxasiline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silacycle模板化的分子内Diels–Alder环化用于复杂碳骨架的非对映选择性构建

  摘要：

  在分子内Diels–Alder环化中，探讨了dioxasiline环作为π界面导向基团的效用。对底物范围的初步研究表明，该导向基团的刚性可在多种底物上提供强大的立体控制，从而以中等至良好的收率提供单一的非对映异构体。机理研究表明，反应性二烯是通过γ脱质子，然后发生[1,5]氢化物位移而形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00340
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 氯化苄 生成 3-(benzyloxy)-2-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  SCHICK, H.;SCHWARZ, H.;FINGER, A.;SCHWARZ, S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 9, 1279-1283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,2-disubstituierte cyclopentan-1,3-dione—2
  作者：Hans Schick、Hartmut Schwarz、Angelika Finger、Sigfrid Schwarz

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85114-4

  日期：1982.1

  preferentially yield products of C-alkylation. Dipolar aprotic solvents favour O-alkylation; water favours C-alkylation. On the basis of these results procedures for the prepartion of 2-allyl-2-methyl-, 2-allyl-2-ethyl-, 2-methyl-2-propargyl- and 2 - benzyl - 2 - mehtyl - cyclopentane - 1,3 - dione have been developed. The alkylation of 2 - methyl - cyclopentane - 1,3 - dione with methyl bromoacetate was also

  2-甲基-环戊烷-1,3-二酮的碱金属盐与烷基卤化物的烷基化的区域选择性在很大程度上取决于烷基化试剂的结构和反应中所用溶剂的类型。除甲基碘外，未取代的饱和伯烷基卤化物优先产生O-烷基化的产物。带有SP 2的烷基卤化物在β-位上的-或SP-杂化碳原子优先产生C-烷基化的产物。偶极非质子溶剂促进O-烷基化；水有利于C-烷基化。根据这些结果，制备2-烯丙基-2-甲基-，2-烯丙基-2-乙基-，2-甲基-2-炔丙基-和2-苄基-2-甲基-甲基-环戊烷的制备方法， 3-二酮已经开发出来。还对2-甲基-环戊烷-1,3-二酮与溴乙酸甲酯的烷基化进行了深入研究。
• A Convenient Method for Selective C-Alkylation of 2-Methyl-1,3-diketones
  作者：Ashutosh V. Bedekar、Toshiyuki Watanabe、Kiyoshi Tanaka、Kaoru Fuji

  DOI：10.1055/s-1995-4064

  日期：1995.9

  A simple and efficient C-alkylation of 2-methyl-1,3-diketones using a combination of lithium iodide and DBU has been developed.

  利用碘化锂和 DBU 的组合，开发出了一种简单高效的 2-甲基-1,3-二酮 C-烷基化反应。