(+)-N,N'-[ethyne-1,2-diylbis(benzene-2,1-diylmethanediyl)]bis{4-methyl-N-[(1R)-1-methylprop-2-yn-1-yl]benzenesulfonamide} | 1185105-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-N,N'-[ethyne-1,2-diylbis(benzene-2,1-diylmethanediyl)]bis{4-methyl-N-[(1R)-1-methylprop-2-yn-1-yl]benzenesulfonamide}
• CAS: 1185105-96-7
• 化学式: C₃₈H₃₆N₂O₄S₂
• 分子量: 648.847
• InChiKey: ODQUZNOSFWQDBR-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N,N'-[ethyne-1,2-diylbis(benzene-2,1-diylmethanediyl)]bis{4-methyl-N-[(1R)-1-methylprop-2-yn-1-yl]benzenesulfonamide} 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 三苯基膦 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(+)-(M,3R,6R)-3,6-dimethyl-2,7-bis(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydrodibenzo[e,e']benzo[1,2-c:4,3-c']bisazepine
  参考文献：
  名称：

  The quest for alternative routes to racemic and nonracemic azahelicene derivatives

  摘要：

  合成了一系列多样的芳香性的偶氮二炔和偶氮三炔化合物。这些化合物经过过渡金属介导的[2+2+2]环异构化反应，形成了大部分处于中等产率下的五环或六环螺旋手性氮杂螺芴或氮杂螺芴类结构。在选定的偶氮三炔中引入立体异构中心后，环化反应以立体选择性的方式进行，提供了最高达到100:0的对映异构比例的氮杂[5]螺芴或氮杂[6]螺芴类化合物。在对应的对映异构体对之间的吉布斯自由能差异（在DFT(B3LYP)/TZV+P水平计算）与实验数据非常吻合，并可用于预测反应的立体化学结果。这项研究首次展示了高光学纯度下氮杂螺芴衍生物的不对称合成。

  DOI：

  10.1135/cccc2008180
• 作为产物：
  描述：

  (+)-4-methyl-N-[(1R)-1-methylprop-2-yn-1-yl]benzene-1-sulfonamide 、 2-[2-(2-羟甲基苯基)-1-乙炔基]苯基甲醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(+)-N,N'-[ethyne-1,2-diylbis(benzene-2,1-diylmethanediyl)]bis{4-methyl-N-[(1R)-1-methylprop-2-yn-1-yl]benzenesulfonamide}
  参考文献：
  名称：

  The quest for alternative routes to racemic and nonracemic azahelicene derivatives

  摘要：

  合成了一系列多样的芳香性的偶氮二炔和偶氮三炔化合物。这些化合物经过过渡金属介导的[2+2+2]环异构化反应，形成了大部分处于中等产率下的五环或六环螺旋手性氮杂螺芴或氮杂螺芴类结构。在选定的偶氮三炔中引入立体异构中心后，环化反应以立体选择性的方式进行，提供了最高达到100:0的对映异构比例的氮杂[5]螺芴或氮杂[6]螺芴类化合物。在对应的对映异构体对之间的吉布斯自由能差异（在DFT(B3LYP)/TZV+P水平计算）与实验数据非常吻合，并可用于预测反应的立体化学结果。这项研究首次展示了高光学纯度下氮杂螺芴衍生物的不对称合成。

  DOI：

  10.1135/cccc2008180