5,5′-diformyl-2,2′-diphenyldipyrromethane | 635323-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5′-diformyl-2,2′-diphenyldipyrromethane
• 英文别名: 5-[(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)-diphenylmethyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 635323-89-6
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: QWCVUHQHGJPPIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5′-diformyl-2,2′-diphenyldipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-Butyl-(5-{[5-(tert-butylamino-methyl)-1H-pyrrol-2-yl]-diphenyl-methyl}-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  The syntheses and structures of Group 1 expanded dipyrrolides: the formation of a 12-rung amidolithium circular ladderElectronic supplementary information (ESI) available: full experimental details and crystallographic data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b303611a/

  摘要：

  通过将亚甲基取代二吡咯烷与亚氨基或氨基供体结合，可以得到与第一族金属形成独特聚集结构的配体。

  DOI：

  10.1039/b303611a
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 甲烷磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 5,5′-diformyl-2,2′-diphenyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  由 Pacman Phosphane 的合作自激活产生的基于磷的 Pacman Dication

  摘要：

  你可以用磷玩吃豆人！提出了第一个非金属 Pacman 化合物，一种杯 [4] 吡咯席夫碱配体，可协调两个高动态 P (III) Cl 部分。用 AgOTf 提取氯化物会产生具有两个嵌入的磷单阳离子的大环双阳离子，这两种单阳离子都会发生协同的内部活化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202103983

文献信息

• Pyrrole Macrocyclic Ligands for Cu-Catalyzed Asymmetric Henry Reactions
  作者：Andrea Gualandi、Lucia Cerisoli、Helen Stoeckli-Evans、Diego Savoia

  DOI：10.1021/jo200318b

  日期：2011.5.6

  5′-(alkane-2,2-diyl)bis(1H-pyrrole-2-carbaldehydes). These macrocycles, differing for the alkyl/aryl meso-substituents, were used as ligands in the copper-catalyzed Henry reactions of aromatic and aliphatic aldehydes with nitroalkanes. In the optimized experimental conditions, the condensations of nitromethane and aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of copper diacetate and

  通过（R，R）-二氨基环己烷与5,5'-（烷烃-2,2-二基）双（1 H-吡咯-2- ）的[2 + 2]缩合反应合成了含有四个吡咯环的新手性过氮杂大环化合物。甲醛）。这些大环，不同的是烷基/芳基内消旋-取代基用作芳族和脂族醛与硝基烷的铜催化的亨利反应中的配体。在优化的实验条件下，在室温下，在乙醇中催化量的二乙酸铜和甲基取代的大环配体（比例为2：1）存在下，硝基甲烷与芳族和脂族醛的缩合反应通常提供高对映体过量的产物（最高到95％ee）。通过与使用类似的大环配体（trianglamines）和衍生自（R，R）-二氨基环己烷的开链配体进行的亨利反应的结果进行比较，证明了大环结构对催化体系效率/对映选择性的积极影响。
• Design and Synthesis of Binucleating Macrocyclic Clefts Derived from Schiff-Base Calixpyrroles
  作者：Gonzalo Givaja、Manuel Volpe、James W. Leeland、Michael A. Edwards、Thomas K. Young、S. Barnie Darby、Stuart D. Reid、Alexander J. Blake、Claire Wilson、Joanna Wolowska、Eric J. L. McInnes、Martin Schröder、Jason B. Love

  DOI：10.1002/chem.200600989

  日期：2007.4.27

  state, the pyridine ligand is bound within the binuclear molecular cleft. Reaction between H(4)L(1) and [Mn(thf)N(SiMe(3))2}2] results in clean formation of the dimanganese complex [Mn2(L(1))], which, upon crystallisation, formed the mixed-valent complex [Mn2(mu-OH)(L(1))] in which the hydroxo ligand bridges the metal centres within the molecular cleft.

  描述了一系列双核席夫碱杯盖吡咯大环的合成，表征和络合反应。在基本后处理过程中，介孔二取代的二甲酰基二吡咯甲烷与邻苯二胺之间以酸为模板的[2 + 2]缩合生成席夫碱吡咯大环H（4）L（1）至H（4）L（6）。H（4）L（3）.2 EtOH和H（4）L（6）.H2O的单晶X射线结构均证实发生了[2 + 2]环化，无论是EtOH还是 氢-结合在大环裂缝内。一系列络合反应生成二钯[Pd2（L）]（L = L（1）至L（5）），二镍[Ni2（L（1））]和双铜[Cu2（L）]（L = L （1）到L（3））的络合物。所有这些复合物均已在固态状态下进行结构表征，并发现采用楔形结构，该结构受芳基骨架刚性的影响而产生，使人想起Pacman卟啉的结构。双核镍络合物[Ni2（mu-OMe）2Cl2（HOMe）2（H（4）L（1））]和[Ni2（mu-OH）2Cl2（HOMe）（H（4）L（5））]也已经制
• Palladium complexes bearing calixpyrrole ligands with pendant hydrogen bond donors: Synthesis, structural characterization, electrochemistry and dihydrogen evolution
  作者：Logan Trowbridge、Boris Averkiev、Peter E. Sues

  DOI：10.1016/j.poly.2022.116046

  日期：2022.10

  A series of three calixpyrrole ligands (1a-c) with pendant nitrogen-based hydrogen bond donors, R, were synthesized and coordinated to palladium to produce metal complexes (2a-c), where R = NH2 (a); NHC(O)CH3 (b); or NHC(O)OC(CH3)3 (c). The calixpyrrole compounds were generated using a Schiff-base reaction starting with 5,5′-diformyl-2,2′-diphenyldipyrromethane and an aniline precursor. The deprotonated

  一系列三个杯吡咯配体 ( 1a-c ) 与侧基氮基氢键供体 R, 被合成并与钯配位生成金属配合物 ( 2a-c ), 其中 R = NH 2 ( a ); NHC(O)CH 3 ( b )；或 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 ( c）。使用以 5,5'-二甲酰基-2,2'-二苯基二吡咯甲烷和苯胺前体开始的席夫碱反应生成杯吡咯化合物。去质子化的杯吡咯物质随后与钯结合以产生扭曲的方形平面配合物。悬垂基团未与 Pd-N 距离为 3.36 至 4.79 Å 的金属配位。还探索了钯配合物的电化学特性，2a-c显示了 0.0 V 以上对二茂铁/二茂铁 (Fc/Fc + ) 的两个不可逆氧化，以及 -0.70 V 以下对 Fc/Fc +的两个不可逆还原. 有趣的是，游离配体表现出相似的电化学特征，表明氧化还原非纯正。初步反应性研究表明，钯配合物不会激活小分子，但它们确实在酸存在下催化了 H 2的释放。2a-c的催化开始比玻璃碳电极高约
• Macrocyclic diiminodipyrromethane complexes: structural analogues of Pac-Man porphyrins
  作者：Gonzalo Givaja、Alexander J. Blake、Claire Wilson、Martin Schröder、Jason B. Love

  DOI：10.1039/b308443d

  日期：——

  The complexation of palladium(II) by a unique family of [2+2] diiminodipyrromethane macrocycles yields compounds that adopt structures reminiscent of Pac-Man porphyrins.

  钯（II）与独特的[2+2]二亚氨基二吡咯烷大环的络合产生了结构类似于Pac-Man卟啉的化合物。