Prop-2-enyl 1-benzoyl-3-methyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate | 1354568-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Prop-2-enyl 1-benzoyl-3-methyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1354568-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: GPDJUSDNEFRLSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-enyl 1-benzoyl-3-methyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-3-Allyl-1-benzoyl-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无环季碳立体中心的对映选择性构建：钯催化的完全取代酰胺烯醇化物的脱羧烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报告了一种用于制备包含新创建的四元碳立体中心的无环分子框架的发散和模块化协议。该方法的核心是由 (1) 区域选择性和保留性制备烯丙氧羰基捕获的完全取代的立体定义酰胺烯醇化物和 (2) 对映选择性钯催化脱羧烯丙基烷基化反应组成的序列，使用新型双膦配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04086

文献信息

• Enantioselective construction of quaternary N-heterocycles by palladium-catalysed decarboxylative allylic alkylation of lactams
  作者：Douglas C. Behenna、Yiyang Liu、Taiga Yurino、Jimin Kim、David E. White、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1038/nchem.1222

  日期：2012.2

  The enantioselective synthesis of nitrogen-containing heterocycles (N-heterocycles) represents a substantial chemical research effort and resonates across numerous disciplines, including the total synthesis of natural products and medicinal chemistry. In this Article, we describe the highly enantioselective palladium-catalysed decarboxylative allylic alkylation of readily available lactams to form

  含氮杂环（N-杂环）的对映选择性合成代表了大量的化学研究工作，并在众多学科中产生共鸣，包括天然产物的全合成和药物化学。在这篇文章中，我们描述了高度对映选择性的钯催化脱羧烯丙基烷基化容易获得的内酰胺，形成 3,3-二取代的吡咯烷酮、哌啶酮、己内酰胺和结构相关的内酰胺。鉴于季的流行ñ生物活性生物碱以及药剂-heterocycles，我们预计我们的方法将提供合成进入从头这种结构的不对称合成。作为这些研究的一个入口，我们展示了所描述的催化如何提供对映纯的季内酰胺，这些内酰胺拦截以前用于合成曲霉属生物碱 quebrachamine 和 rhazinilam 的合成中间体，但以前只能通过手性辅助方法或作为外消旋混合物获得。
• QUATERNARY HETEROATOM CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US20130012701A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  A compound useful as a building block for the manufacture of various compounds is represented by Formula A or D. In Formula A and D, z is 0 or 1; Q is a heteroatom; R1 through R11 and Ra through Rf are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted hydrocarbyl group, a substituted or unsubstituted heteroatom containing hydrocarbyl group, or a functional group; d, e and f are each independently 0 or greater; each of A, B and D is independently a carbon atom or a heteroatom; and two or more of R1 though R11, Ra through Rf and Y optionally combine to form a ring. In some embodiments, R8 and R9 combine to form a carbonyl group. In some embodiments, R2 and Y combine to form a ring with the Q atom. In some embodiments, the ring includes at least one double bond.

  一种用作制造各种化合物的构建块的化合物由化学式A或D表示。在化学式A和D中，z为0或1；Q为杂原子；R1至R11和Ra至Rf各自独立地为氢、取代或未取代的烃基团、取代或未取代的含杂原子的烃基团或功能团；d、e和f各自独立地为0或更大；A、B和D中的每一个独立地为碳原子或杂原子；R1至R11、Ra至Rf和Y中的两个或更多个可选地结合形成环。在某些实施例中，R8和R9结合形成羰基基团。在某些实施例中，R2和Y结合形成带有Q原子的环。在某些实施例中，该环包含至少一个双键。
• Quaternary heteroatom containing compounds
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10035769B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The invention provides heterocyclic compounds with quaternary centers and methods of preparing compounds. Methods include the method for the preparation of a compound of Formula (II): comprising treating a compound of Formula (I): with a transition metal catalyst and under alkylation conditions as valence and stability permit.

  本发明提供了具有季中心的杂环化合物和制备化合物的方法。方法包括制备式（II）化合物的方法： 包括处理式（I）化合物： 在化合价和稳定性允许的情况下，使用过渡金属催化剂并在烷基化条件下进行。
• US8822679B2
  申请人：——

  公开号：US8822679B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• [EN] QUATERNARY HETEROATOM CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN HÉTÉROATOME QUATERNAIRE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2012178129A2

  公开（公告）日：2012-12-27

  A compound useful as a building block for the manufacture of various compounds is represented by Formula A or D. In Formula A and D, z is 0 or 1; Q is a heteroatom; Rl through R1 1 and Ra through Rf are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted hydrocarbyl group, a substituted or unsubstituted heteroatom containing hydrocarbyl group, or a functional group; d, e and f are each independently 0 or greater; each of A, B and D is independently a carbon atom or a heteroatom; and two or more of R1 though R1 1, Ra through Rf and Y optionally combine to form a ring. In some embodiments, R8 and R9 combine to form a carbonyl group. In some embodiments, R2 and Y combine to form a ring with the Q atom. In some embodiments, the ring includes at least one double bond.