(S,S,S)-tris-alanine-trimethylester-benzene-1,3,5-tricarboxamide | 1567396-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S,S)-tris-alanine-trimethylester-benzene-1,3,5-tricarboxamide
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[3,5-bis[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]benzoyl]amino]propanoate
• CAS: 1567396-36-4
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₉
• 分子量: 465.46
• InChiKey: RIQREYKJSUYMNP-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  166.2
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,S)-tris-alanine-trimethylester-benzene-1,3,5-tricarboxamide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  走向具有混合手性的配位笼：氨基酸诱导金属中心的手性

  摘要：

  合成了含有氨基酸残基和水杨酰腙单元的三足手性配体，并用于通过去质子化和与镓的配位获得配位笼。这些配位笼有 Ga 3 L 2化学计量学和风车几何学在其壁中内置了两种类型的手性中心：氨基酸骨架上的立体中心和金属离子上的立体选择性诱导中心。风车几何形状在类似的笼子中是独一无二的，并且源于配体的部分柔韧性。尽管具有灵活性，但配体以高度立体选择性的方式诱导金属中心的手性，导致形成单一非对映异构体的笼。还已经证明立体选择性是笼形几何的独特特征，并导致有效的手性自分选：可以从外消旋配体的混合物中选择性地获得纯手性笼。金属中心的构型由圆二色性、TD DFT 计算和 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c01738
• 作为产物：
  描述：

  均苯三甲酸 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到(S,S,S)-tris-alanine-trimethylester-benzene-1,3,5-tricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  走向具有混合手性的配位笼：氨基酸诱导金属中心的手性

  摘要：

  合成了含有氨基酸残基和水杨酰腙单元的三足手性配体，并用于通过去质子化和与镓的配位获得配位笼。这些配位笼有 Ga 3 L 2化学计量学和风车几何学在其壁中内置了两种类型的手性中心：氨基酸骨架上的立体中心和金属离子上的立体选择性诱导中心。风车几何形状在类似的笼子中是独一无二的，并且源于配体的部分柔韧性。尽管具有灵活性，但配体以高度立体选择性的方式诱导金属中心的手性，导致形成单一非对映异构体的笼。还已经证明立体选择性是笼形几何的独特特征，并导致有效的手性自分选：可以从外消旋配体的混合物中选择性地获得纯手性笼。金属中心的构型由圆二色性、TD DFT 计算和 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c01738

文献信息

• Enantioselective Gel Phase Synthesis of Metal–Organic Materials
  作者：Dipankar Ghosh、Marcin Górecki、Gennaro Pescitelli、Krishna K. Damodaran

  DOI：10.1002/anie.202107040

  日期：2021.11.8

  Asymmetric synthesis of MOMs in gels: Gel phase synthesis of metal–organic materials (MOMs) resulted in homochiral MOMs, which were characterized by single crystal X-ray diffraction. The chirality of the gelator dictated the handedness of the MOMs and the enantioselectivity was confirmed by solid-state circular dichroism experiments.

  凝胶中 MOM 的不对称合成：金属有机材料 (MOM) 的凝胶相合成产生了单手性 MOM，其特征在于单晶 X 射线衍射。凝胶剂的手性决定了 MOM 的旋向性，并且通过固态圆二色性实验证实了对映选择性。
• Supramolecular gelators based on benzenetricarboxamides for ionic liquids
  作者：Yumi Ishioka、Nami Minakuchi、Minoru Mizuhata、Tatsuo Maruyama

  DOI：10.1039/c3sm52363b

  日期：——

  Supramolecular gelators comprising 1,3,5-benzenetricarboxylic acids and amino acid methyl esters (glycine, L-alanine, L-valine, L-leucine, L-methionine, and L-phenylalanine) for ionic liquids were developed. Ten types of ionic liquids were gelated using the above-mentioned gelators at relatively low concentrations. Field emission-scanning electron microscopy and confocal laser scanning microscopy analyses revealed that these gelators self-assembled into an entangled fibrous structure in ionic liquids, leading to the gelation of the ionic liquids. Comparison studies, involving compounds analogous to the gelators, and Fourier transform infrared spectroscopy measurements suggested that hydrogen bonding played a key role in the self-assembly of the gelator molecules. The ionogels displayed reversible thermal transition characteristics and viscoelastic properties typical of a gel. The gelation of the ionic liquids studied under a wide range of gelator concentrations did not affect the intrinsic conductivity of the ionic liquids.

  开发了由 1,3,5-苯三羧酸和氨基酸甲酯（甘氨酸、L-丙氨酸、L-缬氨酸、L-亮氨酸、L-蛋氨酸和 L-苯丙氨酸）组成的离子液体超分子凝胶剂。使用上述凝胶剂以相对较低的浓度凝胶化了十种离子液体。场发射扫描电子显微镜和共聚焦激光扫描显微镜分析表明，这些凝胶剂在离子液体中自组装成缠结的纤维结构，导致离子液体凝胶化。利用与凝胶剂类似的化合物进行的对比研究和傅立叶变换红外光谱测量表明，氢键在凝胶剂分子的自组装过程中发挥了关键作用。离子凝胶显示出可逆的热转变特性和典型的凝胶粘弹特性。在多种凝胶剂浓度下研究离子液体的凝胶化现象，并未影响离子液体的内在电导率。
• Oxazoline amino acid bioconjugates: one-pot synthesis and analysis of supramolecular interactions
  作者：Marija Bakija、Berislav Perić、Srećko I. Kirin

  DOI：10.1039/d4nj00995a

  日期：——

  oxazoline–amino acid bioconjugates 1 capable of supramolecular interactions. The bioconjugates contain three main building blocks: an oxazoline ring, a central aromatic unit and an amino acid substituent. Benzene, naphthalene or anthracene with several substitution motifs was used as the central aromatic unit. Two synthetic pathways to β-amino alcohol precursors 3–5 are presented; one-pot synthesis with various

  该出版物描述了能够进行超分子相互作用的恶唑啉-氨基酸生物缀合物1 。该生物结合物包含三个主要结构单元：恶唑啉环、中心芳香单元和氨基酸取代基。具有多个取代基的苯、萘或蒽被用作中心芳香单元。提出了β-氨基醇前体3 – 5的两种合成途径；将使用各种偶联试剂的一锅合成与使用保护基团的线性顺序合成进行比较。在最后一步中，描述了前体3 – 5环化为恶唑啉1 。报道了七种恶唑啉生物共轭物（1 p、1 m6、1 n2、1 n4、1 n5、1 a和1 t4 ）的单晶X射线衍射，重点是固态下的超分子相互作用。通过 NMR 和 CD 光谱、不同浓度、温度和溶剂筛选生物缀合物1参与溶液中超分子相互作用的能力。最有趣的生物结合物1 t1的计算结果进一步证实了晶体学和光谱学获得的结果。使用 CREST/CENSO 协议进行计算分析。特别是，对于单体和二聚体的1 t1 DFT 模型，比较了形成自由能 Δ G以及平均绝对误差