1-((2R,4S)-5,5-Bis-hydroxymethyl-4-mercapto-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 183106-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((2R,4S)-5,5-Bis-hydroxymethyl-4-mercapto-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S)-5,5-bis(hydroxymethyl)-4-sulfanyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 183106-55-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 274.298
• InChiKey: WJZOVTFQHFIROR-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S)-5,5-Bis-hydroxymethyl-4-mercapto-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1,1'-[Disulfandiylbis(2,3-dideoxy-4-hydroxymethyl-α-L-threo-pentofuranose-3,1-diyl)]di(pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Chloro and Sulfanyl Derivatives of 1-(2-Deoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-threo-Pentofuranosyl)uracil

  摘要：

  1-(2-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-threo-戊呋喃核糖基)尿嘧啶的3'-氯和3'-乙酰硫基衍生物通过2,3'-脱水-1-{5'-O-苯甲酰基-4'-C-[(苯甲酰氧)甲基]-2'-脱氧-α-L-erythro-戊呋喃核糖基}尿嘧啶（3）分别与氯化氢和硫乙酸反应制备。与氯化氢的反应产生了N-1和N-3取代尿嘧啶衍生物的混合物12和14。1-{3-O-苯甲酰基-4-C-[(苯甲酰氧)甲基]-2-脱氧-α-L-threo-戊呋喃核糖基}尿嘧啶（7）与氯化亚砜的反应及随后的脱苯甲酰化得到了1-(4-C-氯甲基-2-脱氧-β-D-erythro-戊呋喃核糖基)尿嘧啶（19）。亲核取代与硫乙酸锂，随后脱酰基化，将1-{3-O-苯甲酰基-4-C-[(苯甲酰氧)甲基]-2-脱氧-5-O-p-甲苯磺酰基-α-L-threo-戊呋喃核糖基}尿嘧啶（9）转化为1-(2-脱氧-4-C-硫基甲基-β-D-erythro-戊呋喃核糖基)尿嘧啶（21）。所得的硫醇经过碘或空气氧化得到了1,1'-[二硫代基双(2,3-二脱氧-4-羟甲基-α-L-threo-戊呋喃糖-3,1-二基)二(嘧啶-2,4-(1H,3H)-二酮)]（17）和1,1'-[二硫代基双(2,5-二脱氧-4-羟甲基-α-L-threo-戊呋喃糖-5,1-二基)二(嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)]（22）。1-{3-乙酰硫基-5-O-甲磺酰基-4-C-[(苯甲酰氧)甲基]-2,3-二脱氧-α-L-threo-戊呋喃核糖基}尿嘧啶（24）与甲醇钠甲醇溶液反应得到了1-(3,5-脱水-2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-3-硫基-α-L-threo-戊呋喃核糖基)尿嘧啶（25）。同一试剂用于从1-{4-C-[(苯甲酰氧)甲基]-2-脱氧-5-O-p-甲苯磺酰基-α-L-threo-戊呋喃核糖基}尿嘧啶（8）制备1-(3,5-脱水-2-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-threo-戊呋喃核糖基)尿嘧啶（26）。从本研究中合成的一系列4'-取代的2'-脱氧尿苷衍生物中，仅4'-氯甲基衍生物19和氧杂环丙烷衍生物26对HIV-1和HIV-2表现出可观的活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19971114
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-2-deoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)uracil 在 吡啶 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 1-((2R,4S)-5,5-Bis-hydroxymethyl-4-mercapto-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Chloro and Sulfanyl Derivatives of 1-(2-Deoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-threo-Pentofuranosyl)uracil

  摘要：

  1-(2-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-threo-戊呋喃核糖基)尿嘧啶的3'-氯和3'-乙酰硫基衍生物通过2,3'-脱水-1-{5'-O-苯甲酰基-4'-C-[(苯甲酰氧)甲基]-2'-脱氧-α-L-erythro-戊呋喃核糖基}尿嘧啶（3）分别与氯化氢和硫乙酸反应制备。与氯化氢的反应产生了N-1和N-3取代尿嘧啶衍生物的混合物12和14。1-{3-O-苯甲酰基-4-C-[(苯甲酰氧)甲基]-2-脱氧-α-L-threo-戊呋喃核糖基}尿嘧啶（7）与氯化亚砜的反应及随后的脱苯甲酰化得到了1-(4-C-氯甲基-2-脱氧-β-D-erythro-戊呋喃核糖基)尿嘧啶（19）。亲核取代与硫乙酸锂，随后脱酰基化，将1-{3-O-苯甲酰基-4-C-[(苯甲酰氧)甲基]-2-脱氧-5-O-p-甲苯磺酰基-α-L-threo-戊呋喃核糖基}尿嘧啶（9）转化为1-(2-脱氧-4-C-硫基甲基-β-D-erythro-戊呋喃核糖基)尿嘧啶（21）。所得的硫醇经过碘或空气氧化得到了1,1'-[二硫代基双(2,3-二脱氧-4-羟甲基-α-L-threo-戊呋喃糖-3,1-二基)二(嘧啶-2,4-(1H,3H)-二酮)]（17）和1,1'-[二硫代基双(2,5-二脱氧-4-羟甲基-α-L-threo-戊呋喃糖-5,1-二基)二(嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)]（22）。1-{3-乙酰硫基-5-O-甲磺酰基-4-C-[(苯甲酰氧)甲基]-2,3-二脱氧-α-L-threo-戊呋喃核糖基}尿嘧啶（24）与甲醇钠甲醇溶液反应得到了1-(3,5-脱水-2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-3-硫基-α-L-threo-戊呋喃核糖基)尿嘧啶（25）。同一试剂用于从1-{4-C-[(苯甲酰氧)甲基]-2-脱氧-5-O-p-甲苯磺酰基-α-L-threo-戊呋喃核糖基}尿嘧啶（8）制备1-(3,5-脱水-2-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-threo-戊呋喃核糖基)尿嘧啶（26）。从本研究中合成的一系列4'-取代的2'-脱氧尿苷衍生物中，仅4'-氯甲基衍生物19和氧杂环丙烷衍生物26对HIV-1和HIV-2表现出可观的活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19971114

文献信息

• Hrebabecky, Hubert, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S132 - S133
  作者：Hrebabecky, Hubert

  DOI：——

  日期：——