4-amino-2-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 1363508-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-amino-2-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 1363508-66-0
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O
• 分子量: 317.35
• InChiKey: ADLMLLZOOQAUSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 3-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 bis-3-(silylpropyl)ammonium trinitromethanide-modified TiO₂ nanocatalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以96%的产率得到4-amino-2-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  TiO2-[bip]-NH2+ C(NO2)催化下无溶剂合成咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-腈和1,2,4-三唑并[4,3-a]嘧啶3− 作为一种新型纳米催化剂

  摘要：

  本文报道了一种促进合成咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-3-腈和1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶衍生物的简单方法，该方法通过三组分一-使用 TiO 2 -[bip]-NH 2 + C(NO 2 ) 3 -各种芳香醛、丙二腈和 2-氨基苯并咪唑或 3-氨基-1,2,4-三唑的罐缩合作为一种新型高效纳米催化剂。在温和和无溶剂条件下获得的所有产品都通过与真实样品的物理性质和光谱数据进行比较来鉴定。使用傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、能量色散X射线分析（EDX）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）、热重分析（TGA）和X射线衍射对制备的催化剂的结构进行了表征（ XRD）。该方法的显着特点是反应时间短、产物收率高、产物易于分离和催化剂易于制备。此外，催化剂可以在所研究的反应中循环和再利用几个循环。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134210

文献信息

• Design, synthesis, and application of 1H-imidazol-3-ium trinitromethanide {[HIMI]C(NO2)3} as a recyclable nanostructured ionic liquid (NIL) catalyst for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles
  作者：Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso、Mehdi Kalhor、Yadollah Bayat、Asiye Asgari

  DOI：10.1007/s13738-018-1415-y

  日期：2018.10

  In this study, 1H-imidazol-3-ium trinitromethanide (1) [HIMI]C(NO2)3} as a green and recyclable catalyst based on nanostructure ionic liquid (NIL) was designed, synthesized, fully characterized by various analysis techniques, and applied as catalyst for the synthesis of 4-amino-1,2-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives via one-pot three-component condensation reaction

  在这项研究中，1个ħ咪唑-3-鎓trinitromethanide（1）[HIMI] C（NO 2）3 }作为基于纳米结构的离子液体（NIL）绿色和可回收催化剂设计，合成，完全表征通过各种分析技术，并用作合成4-氨基-1,2-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]的催化剂一锅三组分缩合反应合成]嘧啶-3-腈衍生物。在纯条件下，该反应可在50°C下与丙二腈和2-氨基苯并咪唑一起耐受醛上的大量供电子和吸电子取代基。所描述的反应与绿色化学学科兼容，并且它们的主要优点是反应时间短，产率高，产物分离简单和反应曲线干净。此外，可以使用EtOAc / H 2混合物在反应容器中轻松回收NIL催化剂（1）[HIMI] C（NO 2）3 }O（1：1），可连续四次重复使用，而催化活性无明显损失。本研究可以在合理设计，合成和应用纳米结构任务专用离子液体（NTSILs）的过程中为许多绿色目的开辟新的和有希望的见解。
• Mono- and Bis-Pyrimido[1,2-a]benzimidazoles: Alum Catalyzed Regioselective Three- or Pseudo Five-Component Reaction of 2-Aminobenzimidazole with Aldehyde and Malononitrile
  作者：Ali R. Karimi、Fahimeh Bayat

  DOI：10.2174/157017811799304368

  日期：2011.11.1

  A series of mono- and bis-pyrimido-[1,2-a]benzimidazole derivatives is synthesized by the regioselective multicomponent condensation reaction of aldehyde and malononitrile with 2-aminobenzimidazole in the presence of alum as a recyclable and efficient catalyst for this condensation.

  合成了一系列单取代和双取代的吡咯并[1,2-a]苯并咪唑衍生物，采用区域选择性的多组分缩合反应，使用醛和乙腈与2-氨基苯并咪唑在铝作为可回收高效催化剂的条件下进行缩合反应。