(1R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-cyclohexanol | 218269-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-cyclohexanol
• CAS: 218269-00-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: LXUQWHSXXWOLCB-KNKQGSTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-cyclohexanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bioreduction of (R)-carvone and regioselective Baeyer-Villiger oxidations: Application to the asymmetric synthesis of cryptophycin fragment A

  摘要：

  Cryptophycin fragment A (1) was prepared in high enantiomeric purity in 10 steps from(R)-carvone. A stereoselective bioreduction of (R)-carvone to neodihydrocarveol and a regioselective Baeyer-Villiger oxidation of cyclohexanone 8 with pertrifluoroacetic acid were employed in this synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01784-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((1S,2R,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexyloxy)-diphenyl-silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Bioreduction of (R)-carvone and regioselective Baeyer-Villiger oxidations: Application to the asymmetric synthesis of cryptophycin fragment A

  摘要：

  Cryptophycin fragment A (1) was prepared in high enantiomeric purity in 10 steps from(R)-carvone. A stereoselective bioreduction of (R)-carvone to neodihydrocarveol and a regioselective Baeyer-Villiger oxidation of cyclohexanone 8 with pertrifluoroacetic acid were employed in this synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01784-5