(Z)-2-chloro-1,1,1-trifluoro-5-methyl-2,4-hexadiene | 92446-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-2-chloro-1,1,1-trifluoro-5-methyl-2,4-hexadiene
• CAS: 92446-17-8
• 化学式: C₇H₈ClF₃
• 分子量: 184.589
• InChiKey: GSSNCQXGQSCKSL-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  154.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-1,1,1-三氟-5-甲基-4-己烯-3-醇 在 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-2-chloro-1,1,1-trifluoro-5-methyl-2,4-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Practical, Stereocontrolled Synthesis of Polyfluorinated Artificial Pyrethroids

  摘要：

  本文介绍了基于 CF3CCl2ZnCl 的醛加成法制备多氟合成拟除虫菊酯的实用立体控制方法。锌试剂可与 3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (6) 反应，生成相应的加合物。这些加合物经乙酰化后再次用锌还原，得到 (1R*，3S*)-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (12)。(1R*, 3R*)异构体是由 2,2-二氯-1,1,1-三氟-5-甲基-4-己烯-3-醇通过重氮乙酰化、Cu(II)催化的分子内碳烯加成，最后通过锌还原得到的。获得 12 及其 (Z)- 吡咯烷卤素同系物的另一种方法是在 6 的 CHO 基上添加 1-卤代-2,2-二氟乙烯基，然后进行区域和立体选择性卤化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4385

文献信息

• Efficient Carbonyl Addition of Polyfluorochloroethyl, -ethylidene, and -ethenyl Units by Means of 1,1,1-Trichloro-2,2,2-trifluoroethane and Zinc
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.4377

  日期：1987.12

  powder in N,N-dimethylformamide and was allowed to add to carbonyls of aldehydes and α-keto esters in excellent yields to give 1-substituted 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-propanols. Employment of excess zinc induced further reductive β-elimination to afford 1-substituted 2-chloro-3,3,3-trifluoropropenes (3) and 1-substituted 2-chloro-3,3-difluoro-2-propen-1-ols (4). Exclusive formation of 3 was achieved

  由 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷和锌粉在 N,N-二甲基甲酰胺中制备热稳定的类碳化锌 CF3CCl2ZnCl，并以优异的收率加入醛和 α-酮酯的羰基化合物中得到 1-取代的 2,2-二氯-3,3,3-三氟-1-丙醇。使用过量的锌诱导进一步的还原性 β-消除，以提供 1-取代的 2-氯-3,3,3-三氟丙烯 (3) 和 1-取代的 2-氯-3,3-二氟-2-丙烯-1-醇(4). 通过使用乙酸酐作为共试剂实现了 3 的排他性形成，而 4 是用高度选择性的氯化铝催化剂生产的。
• Practical ways from aldehydes to 2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-alkenes and 2-chloro-1,1-difluoro-1-alken-3-ols
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84873-x

  日期：1986.1