α-methyl γ-tert-butyl N-(o-nitrobenzoyl)-L-glutamate | 112113-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-methyl γ-tert-butyl N-(o-nitrobenzoyl)-L-glutamate
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S)-2-[(2-nitrobenzoyl)amino]pentanedioate
• CAS: 112113-83-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₇
• 分子量: 366.371
• InChiKey: FCRLIAJTFNXLGW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  124.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl γ-tert-butyl N-(o-nitrobenzoyl)-L-glutamate 生成 5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S)-2-[(2-aminobenzoyl)amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  ROSOWSKY, ANDRE;BADER, HENRY;FORSCH, RONALD A.;MORAN, RICHARD G.;FREISHEI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 763-768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-叔丁基1-甲基2-氨基戊二酸酯 、 2-硝基苯甲酰氯 生成 α-methyl γ-tert-butyl N-(o-nitrobenzoyl)-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  ROSOWSKY, ANDRE;BADER, HENRY;FORSCH, RONALD A.;MORAN, RICHARD G.;FREISHEI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 763-768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methotrexate analogs. 31. Meta and ortho isomers of aminopterin, compounds with a double bond in the side chain, and a novel analog modified at the .alpha.-carbon: chemical and in vitro biological studies
  作者：Andre Rosowsky、Henry Bader、Ronald A. Forsch、Richard G. Moran、James H. Freisheim

  DOI：10.1021/jm00399a013

  日期：1988.4

  Five heretofore undescribed analogues of methotrexate (MTX) and aminopterin (AMT) were synthesized and tested as dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors and tumor cell growth inhibitors. The meta isomer of AMT was obtained from 2,4-diamino-6-(bromomethyl)pteridine and m-(aminobenzoyl)-L-glutamic acid, while the ortho isomer was obtained via the same route by using alpha-methyl gamma-tert-butyl o

  合成了迄今未描述的五个甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）的类似物，并作为二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂和肿瘤细胞生长抑制剂进行了测试。AMT的间位异构体是由2,4-二氨基-6-（溴甲基）蝶啶和间-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸获得的，而邻位异构体是通过相同的途径使用α-甲基γ-叔胺获得的邻-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸丁酯代替游离酸。由D，L-2-氨基-4-己烯二酸二甲酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸和4-氨基-4-脱氧-甲基二甲基制备在侧链中含有双键的MTX和AMT的类似物。 N10-甲酰基蝶酸。最后，由3- [N-（羧甲基）氨基]丙酸二乙酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸合成MTX的位置异构体，CH2CH2COOH部分从α-碳移至相邻的羧酰胺氮。AMT的位置异构体是弱的DHFR抑制剂，对培养的L1210鼠白血病细胞或耐MTX的L1210 / R81突变株显示很少的生长抑制活性。用CH2CH