4-hydroxy-1-phenylsulfonyl-2-pentanone | 155259-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-phenylsulfonyl-2-pentanone
• 英文别名: 1-phenylsulfonyl-4-hydroxy-pentan-2-one；1-(Benzenesulfonyl)-4-hydroxypentan-2-one
• CAS: 155259-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: OXAAEPBXKUPEFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-phenylsulfonyl-2-pentanone 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到1-Benzenesulfonyl-1-diazo-4-hydroxy-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素介导的α-重氮-β-酮-δ-羟基-苯砜环化

  摘要：

  标题反应以令人满意的产率产生2-苯基磺酰基-3-氧代-四氢呋喃，提供了一些呋喃衍生物的入口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00724-3
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 苯磺酰丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-hydroxy-1-phenylsulfonyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-Oxo-1-sulfonyl-3-alkenes as Reactive Hetero 1,3-Dienes. Absolutelyendo-Selective Hetero Diels-Alder Reactions with Vinyl Ethers in the Presence of a Lewis Acid Catalyst

  摘要：

  在 Eu(fod)3 或 TiCl2(i-PrO)2 存在下，(E)-2-氧代-1-磺酰基-3-烯作为新的杂 1,3-二烯与乙烯基醚发生平稳的杂 Diels-Alder 反应。这些反应具有绝对的内选择性，能以极好的产率生成 2,4-顺式-3,4-二氢-2H-吡喃，并能达到足够的催化循环。环加成物产生的磺酰基稳定的碳阴离子先进行烷基化反应，然后再进行还原脱磺反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.145

文献信息

• Exclusively endo-selective lewis acid-vatalyzed hetero diels-alder reactions of (E)-1-phenylsuifonyl-3-alken-2-ones with vinyl ethers
  作者：Eiji Wada、Wen Pei、Hiroshi Yasuoka、Uchou Chin、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00980-9

  日期：1996.1

  producing 2,4-cis-3,4-dihydro-2H- pyrans in excellent yields, the configuration at 3-position depending upon the stereochemistry of the starting vinyl ethers. Reductive ring opening reactions of the 3,4-dihydro-2H-pyran cycloadducts with Et3SiH/TiCl4 lead to 6-alkoxy-l-phenylsulfonyl-2-hexanones, and the sulfonyl-stabilized carbanions derived from the 3,4-dthydro-2H-pyran cycloadducts are alkylated

  （ê）-1-苯磺酰基-3-链烯-2-酮作为新杂1,3-二烯经历平滑路易斯酸如催化量的存在ZnI于此使用乙烯基醚类狄尔斯-阿尔德反应2，铕（ fod）3和TiCl 2（i- PrO）2。该反应是绝对内选的，以优异的产率产生2，4-顺-3，4-二氢-2 H-吡喃，其3-位的构型取决于起始乙烯基醚的立体化学。3,4-二氢-2 H-吡喃环加合物与Et 3 SiH / TiCl 4的还原性开环反应生成6-烷氧基-1-苯基磺酰基-2-己酮，然后对衍生自3,4-dthydro-2 H-吡喃环加合物的磺酰基稳定的碳负离子进行烷基化，然后进行还原性脱磺酰化反应，得到2,4,6-三取代的3 ，4-二氢-2 H-吡喃衍生物。
• Asymmetric Diels-Alder Reactions of Sulfonyl-Functionalized α,β-Unsaturated Ketones with Cyclopentadiene Catalyzed by Chiral Lewis Acid
  作者：Wen Pei、Yu-Guang Wang、Yong-Jiang Wang、Li Sun

  DOI：10.1055/s-0028-1083167

  日期：——

  Asymmetric Diels-Alder reactions of (E)-1 -substituted sultonyl-3-penten- z-ones witn cyclopentadiene catalyzed Dy a chiral titanium reagent were investigated. The enantioselectivity was studied with different substituents in the position of sulfonyl moiety. 6-Methyl-5-(substituted-sulfonylacetyl)bicyclo[2.2.1]hept2-enes (4) were prepared in high yield with high optical purity. The absolute configuration

  研究了 (E)-1-取代的磺酰基-3-戊烯-酮与环戊二烯催化的手性钛试剂 Dy 的不对称 Diels-Alder 反应。用磺酰基部分位置上的不同取代基研究了对映选择性。以高收率和高光学纯度制备了 6-甲基-5-(取代的磺酰基乙酰基)双环[2.2.1]庚二烯 (4)。环加合物的绝对构型由化合物 4 的替代合成路线确定，化合物 4 通过酰基恶唑烷酮 6 与环戊二烯的不对称 Diels-Alder 反应制备，然后将取代的磺酰基甲基锂亲核加成到产物中。制备并研究了具有 >99% ee 的 (5R,6S)-6-methyl-5-(phenylsulfonylacetyl)bicyclo-[2.2.1]hept-2-ene (4a) 晶体。