3-羟基奎宁 | 78549-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: 3-羟基奎宁
• 中文别名: 6-硫氧基褪黑素钠盐
• 英文名称: 3-hydroxyquinine
• 英文别名: (3S,4S,6S)-3-ethenyl-6-[(R)-hydroxy-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol
• CAS: 78549-61-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: BSRUJCFCZKMFMB-YGHPHNMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155°C
• 沸点：
  534.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-hydroxyquinine 9-acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-羟基奎宁
  参考文献：
  名称：

  Confirmation of the Structure of (3S)-3-Hydroxyquinine:  Synthesis and X-ray Crystal Structure of Its 9-Aceto Analogue

  摘要：

  3(S)-3-Hydroxyquinine (2) has been separated from its epimeric mixture at C-3 by conversion into the 9-aceto analogue followed by chromatography. The molecular structure of the acetate was determined through single-crystal X-ray analysis, and this confirms the structure of (3S)-3-hydroxyquinine (2), the major metabolite of quinine (1).

  DOI：

  10.1021/np050015g

文献信息

• FMO3 inhibitors for treating pain
  申请人：Akron Molecules GmbH

  公开号：EP2674161A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.

  本发明涉及治疗疼痛和相关疾病的新疗法，以及用于上述疗法的药物化合物。
• Methods and compositions for treating diabetes, metabolic syndrome and other conditions
  申请人：CORTENDO AB (PUBL)

  公开号：US10098877B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  Pharmaceuticals compositions comprising the 2S, 4R, ketoconazole enantiomer or its pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates, that are substantially free of the 2R, 4S ketoconazole enantiomer are useful to reduce cortisol synthese and for the treatment of type 2 diabetes, hyperglycemia, obesity, insulin resistance, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, Metabolic Syndrome, and other diseases and conditions, including but not limited to Cushing's Syndrome, depression, and glaucoma.

  由基本上不含 2R、4S 酮康唑对映体的 2S、4R、酮康唑对映体或其药学上可接受的盐、水合物和溶液组成的药物组合物有助于减少皮质醇的合成和治疗 2 型糖尿病、高血糖、肥胖、胰岛素抵抗、血脂异常、高脂血症、高血压、代谢综合征以及其他疾病和病症，包括但不限于库欣综合征、抑郁症和青光眼。
• 2S,4R KETOCONAZOLE FOR TREATING DIABETES, METABOLIC SYNDROME AND OTHER CONDITIONS
  申请人：Cortendo AB (publ)

  公开号：EP1853266B1

  公开（公告）日：2011-10-12
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING DIABETES, METABOLIC SYNDROME AND OTHER CONDITIONS
  申请人：Cortendo Invest AB

  公开号：EP1853266A1

  公开（公告）日：2007-11-14
• QUININE FORMULATIONS
  申请人：Mutual Pharmaceutical Company, Inc.

  公开号：EP1879583A2

  公开（公告）日：2008-01-23