N^α-(benzyloxycarbonyl)-N^γ-(6-O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine allyl ester | 1182846-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N^α-(benzyloxycarbonyl)-N^γ-(6-O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxymethyl]-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-4-phenylmethoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1182846-85-0
• 化学式: C₆₃H₆₆Cl₃N₃O₁₉
• 分子量: 1275.58
• InChiKey: YGWKFNIMEHYHQX-COMQEWAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(benzyloxycarbonyl)-N^γ-(6-O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine allyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N^α-(benzyloxycarbonyl)-N^γ-(6-O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  含核心岩藻糖的复杂型N-聚糖的化学合成

  摘要：

  实现了包含N-聚糖的核心岩藻糖的化学合成。在合成的早期引入天冬酰胺，并且糖链会聚地延长。至于片段合成，我们重新研究了α-唾液酸化，β-甘露糖基化和N-糖基化，以揭示精确的温度控制对于这些糖基化至关重要。发现涉及乙酰胺基团的分子间氢键会降低糖基化反应性：NHAc作为NAc 2的保护大大提高了反应性。使用四糖供体和四糖-天冬酰胺受体，通过（4 + 4）糖基化和（4 + 8）糖基化构建十二糖-天冬酰胺框架。醚类溶剂可提高大型底物之间这些关键糖基化的收率。在十二糖完全脱保护之后，获得目标N-聚糖。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02106
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 、 N-(benzyloxycarbonyl)-L-asparagine allyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.33h， 以75%的产率得到N^α-(benzyloxycarbonyl)-N^γ-(6-O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  含核心岩藻糖的复杂型N-聚糖的化学合成

  摘要：

  实现了包含N-聚糖的核心岩藻糖的化学合成。在合成的早期引入天冬酰胺，并且糖链会聚地延长。至于片段合成，我们重新研究了α-唾液酸化，β-甘露糖基化和N-糖基化，以揭示精确的温度控制对于这些糖基化至关重要。发现涉及乙酰胺基团的分子间氢键会降低糖基化反应性：NHAc作为NAc 2的保护大大提高了反应性。使用四糖供体和四糖-天冬酰胺受体，通过（4 + 4）糖基化和（4 + 8）糖基化构建十二糖-天冬酰胺框架。醚类溶剂可提高大型底物之间这些关键糖基化的收率。在十二糖完全脱保护之后，获得目标N-聚糖。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02106

文献信息

• Chemical N-Glycosylation by Asparagine under Integrated Microfluidic/Batch Conditions
  作者：Koichi Fukase、Katsunori Tanaka、Takuya Miyagawa

  DOI：10.1055/s-0029-1217343

  日期：——

  An integrated microfluidic/batch system was applied to the chemical N-glycosylation by the asparagine amide group, a key glycosyl bond-formation reaction in the synthesis of N-glycopeptides. By applying the advantageous features of microfluidic conditions, that is, efficient mixing and rapid heat transfer, the GlcNTrocβAsn and the Fucα(1-6)GlcNTrocβAsn fragments were efficiently prepared.

  将集成微流控/批处理系统应用于天冬酰胺基化学N-糖基化，这是合成N-糖肽的一个关键糖基键形成反应。通过应用微流控条件的优势，即高效混合和快速传热，高效制备了 GlcNTrocδAsn和 Fucδ±(1-6)GlcNTrocδAsn片段。