(2S,3S,5R,2'R,3'R,5'S)-2,5'-Di(R)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-3'-hydroxy-5,2'-dimethoxy-tetrahydro-[3,3']bifuranyl-4-one | 73488-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3S,5R,2'R,3'R,5'S)-2,5'-Di(R)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-3'-hydroxy-5,2'-dimethoxy-tetrahydro-[3,3']bifuranyl-4-one
• CAS: 73488-43-4
• 化学式: C₂₆H₄₀O₁₀
• 分子量: 512.598
• InChiKey: FDFTUJGRUKUPSQ-ANJJNPIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R,2'R,3'R,5'S)-2,5'-Di(R)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-3'-hydroxy-5,2'-dimethoxy-tetrahydro-[3,3']bifuranyl-4-one 在 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(2R,3R,5S,2'S,3'R,5'R)-5,2'-Di(R)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-2,5'-dimethoxy-4'-methyl-tetrahydro-[3,3']bifuranyl-3,4'-diol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。一、脱氧和支链脱氧糖的合成

  摘要：

  两种支链脱氧糖，甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-β-D-arabino-hexofuranoside 及其 α-D-ribo 异构体，可以通过一步轻松制备甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-mesyl-β-D-allofuranoside (3a) 与甲基碘化镁的反应。类似地，相应的 α-甲磺酸酯 (4a) 得到 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranoside 甲酯。已证明这些反应涉及 1,2-氢化物转移。3a 和 4a 与叔丁基溴化镁的反应分别产生两种脱氧糖，甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-β-D-arabino-hexofuranoside 和相应的 α-D-ribo 异构体。在与格氏试剂的某些反应条件下，磺酸盐

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.222
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-ribo-3-hexofuranose-3-ulose 在 吡啶 、 硫酸 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2S,3S,5R,2'R,3'R,5'S)-2,5'-Di(R)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-3'-hydroxy-5,2'-dimethoxy-tetrahydro-[3,3']bifuranyl-4-one
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。一、脱氧和支链脱氧糖的合成

  摘要：

  两种支链脱氧糖，甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-β-D-arabino-hexofuranoside 及其 α-D-ribo 异构体，可以通过一步轻松制备甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-mesyl-β-D-allofuranoside (3a) 与甲基碘化镁的反应。类似地，相应的 α-甲磺酸酯 (4a) 得到 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranoside 甲酯。已证明这些反应涉及 1,2-氢化物转移。3a 和 4a 与叔丁基溴化镁的反应分别产生两种脱氧糖，甲基 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-β-D-arabino-hexofuranoside 和相应的 α-D-ribo 异构体。在与格氏试剂的某些反应条件下，磺酸盐

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.222