5-iodo-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxyuridine | 1233223-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-iodo-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxypropanenitrile
• CAS: 1233223-75-0
• 化学式: C₁₂H₁₄IN₃O₅
• 分子量: 407.165
• InChiKey: ARDJECXRUKEOAL-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxyuridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-(3-aminoprop-1-ynyl)-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Labeling of (Oligo)Nucleotides by a New Fluoride Cleavable Linker Capable of Versatile Attachment Modes

  摘要：

  The development of a fluoride cleavable linker 1 for reversibly labeling (oligo)nucleotides is described here. The linker allows different ways of chemical attachment of a reporter molecule, for example, click chemistry or amide formation. The versatile attachment modes of labels are demonstrated by derivatizations with pyrene and fluorescein. Besides the synthesis of the new linker, we also show the derivatization of iodobenzene as a model compound and a nucleoside to demonstrate the applicability. Further, cleavability studies in solution and on a solid-supported oligonucleotide are shown. The linker can be applied in the synthesis of reversible terminators, useful for new DNA sequencing technologies like cyclic reversibly terminating (CRT) sequencing.

  DOI：

  10.1021/bc900542f
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 氨 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5-iodo-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Labeling of (Oligo)Nucleotides by a New Fluoride Cleavable Linker Capable of Versatile Attachment Modes

  摘要：

  The development of a fluoride cleavable linker 1 for reversibly labeling (oligo)nucleotides is described here. The linker allows different ways of chemical attachment of a reporter molecule, for example, click chemistry or amide formation. The versatile attachment modes of labels are demonstrated by derivatizations with pyrene and fluorescein. Besides the synthesis of the new linker, we also show the derivatization of iodobenzene as a model compound and a nucleoside to demonstrate the applicability. Further, cleavability studies in solution and on a solid-supported oligonucleotide are shown. The linker can be applied in the synthesis of reversible terminators, useful for new DNA sequencing technologies like cyclic reversibly terminating (CRT) sequencing.

  DOI：

  10.1021/bc900542f

文献信息

• Fluoride-Cleavable, Fluorescently Labelled Reversible Terminators: Synthesis and Use in Primer Extension
  作者：Diana C. Knapp、Saulius Serva、Jennifer D'Onofrio、Angelika Keller、Arvydas Lubys、Ants Kurg、Maido Remm、Joachim W. Engels

  DOI：10.1002/chem.201001952

  日期：2011.3.1

  Fluorescent 2′‐deoxynucleotides containing a protecting group at the 3′‐O‐position are reversible terminators that enable array‐based DNA sequencing‐by‐synthesis (SBS) approaches. Herein, we describe the synthesis and full characterisation of four reversible terminators bearing a 3′‐blocking moiety and a linker‐dye system that is removable under the same fluoride‐based treatment. Each nucleotide analogue

  在 3'- O 上含有保护基团的荧光 2'-脱氧核苷酸-位置是可逆终止子，可实现基于阵列的 DNA 合成测序 (SBS) 方法。在此，我们描述了四个可逆终止子的合成和完整表征，这些终止子带有一个 3' 封闭部分和一个接头染料系统，该系统在相同的氟化物处理下可去除。每个核苷酸类似物都有一个不同的荧光团，通过氟化物可裂解的接头和 2-氰乙基部分作为 3'-封闭基团连接到碱基上，也可以通过使用氟化物处理来去除。此外，我们鉴定了一种 DNA 聚合酶，即 RevertAid M-MuLV 逆转录酶，它可以整合四种修饰的可逆终止子。
• [EN] REVERSIBLE TERMINATORS FOR EFFICIENT SEQUENCING BY SYNTHESIS<br/>[FR] TERMINATEURS RÉVERSIBLES POUR UN SÉQUENÇAGE EFFICACE PAR SYNTHÈSE
  申请人：QUIATECH AB

  公开号：WO2008037568A2

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] The invention relates to compounds of general structure (I) or salts thereof, wherein B is a nucleobase, X and Y independently are oxygen or sulphur, Z is a chemical group characterized by strong electron withdrawing properties, R1 is hydrogen, hydroxyl or a protected hydroxyl, R2 and R3 are together or separately hydrogen or a hydrocarbyl, R4 is hydrogen or a chemical moiety consisting of a linker molecule L, linking a detectable group to the rest of the structure (I), R5 is hydrogen or an additional electron withdrawing group. R5 can be identical with Z or different. R6 is hydrogen or a chemical moiety consisting of a linker unit L, a cleavable group and a detectable group joined together in the following order R6 = -L-cleavable group-detectable group. The detectable group is placed either on R4 or R6 or is absent, thus either R4 is hydrogen and the detectable group is placed on R6, or R6 is hydrogen and the detectable group is placed on R4, or both R4 and R6 are hydrogen. Numbers m and n are independently 0 or 1. Compounds of formula (I) are useful as reversible chain extension terminators. The invention also relates to the use of the compounds (I) in nucleic acid sequencing as well as to a method of preparing compounds of Formula (I).
  [FR] La présente invention concerne des composés de structure générale (I) ou des sels de ceux-ci, où B représente une base nucléotidique, X et Y représentent indépendamment oxygène ou soufre, Z représente un groupe chimique caractérisé par des propriétés de puissant électro-attracteur, R1 représente hydrogène, hydroxyle ou un hydroxyle protégé, R2 et R3 représentent conjointement ou séparément hydrogène ou un hydrocarbyle, R4 représente hydrogène ou un groupe chimique constitué d'une molécule de liaison L, qui relie un groupe détectable au reste de la structure (I), R5 représente hydrogène ou un groupe électro-attracteur supplémentaire et peut être identique à Z ou différent de celui-ci, R6 représente hydrogène ou un groupe chimique constitué d'une unité de liaison L, d'un groupe clivable et d'un groupe détectable réunis dans l'ordre suivant R6 = -L- groupe clivable-groupe détectable. Le groupe détectable est placé sur R4 ou sur R6 ou est absent et R4 représente alors hydrogène et le groupe détectable est placé sur R6 ou R6 représente hydrogène et le groupe détectable est placé sur R4 ou alors R4 et R6 représentent tous les deux hydrogène. Les nombres m et n représentent indépendamment 0 ou 1. Les composés de formule (I) sont utilisés comme terminateurs d'extension de chaîne réversibles. Cette invention concerne également l'utilisation des composés de formule (I) dans un séquençage d'acides nucléiques, ainsi qu'un procédé de préparation de composés de formule (I).