2-(pyrene-1-carboxamido)acetic acid | 522592-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-(pyrene-1-carboxamido)acetic acid
• 英文别名: 2-(pyrene-1-carbonylamino)acetic acid
• CAS: 522592-03-6
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: IQHYEOQXJMTMFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 2-(pyrene-1-carboxamido)acetic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到S-propyl 2-(pyrene-1-carboxamido)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  含半胱氨酸的多异氰酸酯，作为发色和生物支架的多功能纳米平台

  摘要：

  已经实现了在其侧链中包含丙氨酸-半胱氨酸基序的多异氰酸酯的直接合成。聚合物的详细表征显示，聚亚胺骨架的定义明确且高度稳定的螺旋构象负责形成超过100纳米的棒状结构。4 1螺旋通过肽臂之间的β-sheet-like相互作用进一步稳定。结果，半胱氨酸硫原子沿着聚合物轴规则排列，这通过使用通用的单击化学后修饰方法为各种实体的支架提供了独特的平台。例如，pyr衍生物是通过涉及马来酰亚胺，碘乙酰胺或硫酯基团的硫特异性反应引入的，从而导致一系列类似准分子发射的发色团堆积。水溶性富半胱氨酸的多异氰酸酯已成功生物素化并与链霉亲和素偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.200903502
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(pyrene-1-carboxamido)acetate 在 水 作用下， 生成 2-(pyrene-1-carboxamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  疏水性芘衍生物/γ-环糊精（γ-CD）配合物在研磨溶解的水溶液中的圆偏振发光（CPL）特性

  摘要：

  圆偏振发光 (CPL) 有机染料目前引起了极大的兴趣，但对水溶液中疏水染料的 CPL 光谱的观察报告仍然不多。我们用研磨技术制备了疏水性芘衍生物，并用γ-环糊精（γ -CD）将其溶解在水溶液中。在这些衍生物中，(芘-1-羰基)丝氨酸 (PySer) 在γ -CD的疏水手性腔中形成空间受限的二聚体，并表现出具有Φ f  = 0.68的高量子产率的准分子发射。此外，复合物诱导了圆二色性和 CPL 信号。强克CPL的值克CPL = + 2.2 × 10 -3，这可能是由于 PySer 侧链中的羟基与γ -CD侧链中的羟基之间的相互作用，它加强了手性二聚体结构。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10847-021-01108-z

文献信息

• Guanidiniocarbonylpyrrole-Aryl Derivatives: Structure Tuning for Spectrophotometric Recognition of Specific DNA and RNA Sequences and for Antiproliferative Activity
  作者：Laura Hernandez-Folgado、Domagoj Baretić、Ivo Piantanida、Marko Marjanović、Marijeta Kralj、Thomas Rehm、Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/chem.200901999

  日期：2010.3.8

  positive charges present at different pH values. The compounds and their interactions with DNA and RNA were studied by UV/Vis, fluorescence and CD spectroscopy. Antiproliferative activities against human tumour cell lines were also determined. Our studies show that efficient interaction with, for example, DNA requires a significantly large aromatic ring (pyrene) connected through a flexible linker to

  我们对不同的胍基羰基吡咯-芳基衍生物进行了系统的研究，这些衍生物旨在通过将芳香族部分插入核苷酸的碱基堆栈中以及通过胍基羰基吡咯阳离子的凹槽结合来与DNA或RNA相互作用。我们改变了1）芳香环的大小（苯，萘，pyr和a啶），2）连接两个结合基团的接头的长度和柔性，以及3）在不同pH值下存在的正电荷总数。通过UV / Vis，荧光和CD光谱研究了化合物及其与DNA和RNA的相互作用。还确定了对人肿瘤细胞系的抗增殖活性。我们的研究表明，与 DNA需要一个很大的芳香环（py），该芳香环通过柔性接头连接到吡咯部分。但是，正电荷如12，也是必需的。化合物12允许在生理pH值下对ds-DNA进行碱基对选择性识别。这些化合物的抗增殖活性与其对DNA的结合亲和力有关，这表明它们的生物学作用最有可能是由于DNA结合所致。