8-Methoxy-2-methyl-3-oxo-2-aza-tricyclo[5.2.2.0^1,5]undeca-4,8,10-triene-4-carboxylic acid p-tolylamide | 192125-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 8-Methoxy-2-methyl-3-oxo-2-aza-tricyclo[5.2.2.0^1,5]undeca-4,8,10-triene-4-carboxylic acid p-tolylamide
• 英文别名: 8-methoxy-2-methyl-N-(4-methylphenyl)-3-oxo-2-azatricyclo[5.2.2.01,5]undeca-4,8,10-triene-4-carboxamide
• CAS: 192125-67-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: YNIQDERBAIGQLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxy-2-methyl-3-oxo-2-aza-tricyclo[5.2.2.0^1,5]undeca-4,8,10-triene-4-carboxylic acid p-tolylamide 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-Methoxy-2-methyl-3-oxo-2-aza-tricyclo[6.2.1.0^1,5]undeca-4,6,9-triene-4-carboxylic acid p-tolylamide 、 7-Methoxy-2-methyl-3-oxo-2-aza-tricyclo[6.2.1.0^1,5]undeca-4,6,9-triene-4-carboxylic acid p-tolylamide
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions，27。三环内酰胺中双环[2.2.2]-到双环[3.2.1]辛二烯部分的热重排†

  摘要：

  通过亚乙烯基丙二酰胺1a-h的分子内Diels-Alder反应制得的具有双环[2.2.2]辛二烯部分的三环内酰胺4a-h通常在沸腾的二甲苯中异构化，得到新的内酰胺7a-h，现在带有双环[3.2.1]辛二烯部分。异构化速率4 7的差异以及硝基和甲氧基取代的衍生物4i-1的结果与拟议的中间体两性离子6一致，该中间体是由一个乙烯基从位置1迁移到位置形成的内酰胺部分的5。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970631