6,7-dihydro-5-benzoyloxy-3-methoxy-7-methylenepyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(5H)-one | 664981-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-dihydro-5-benzoyloxy-3-methoxy-7-methylenepyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(5H)-one
• 英文别名: (3-methoxy-7-methylidene-1-oxo-5,6-dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-5-yl) benzoate
• CAS: 664981-81-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: ZBYXUICYCSDVDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 、 6,7-dihydro-5-benzoyloxy-3-methoxy-7-methylenepyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(5H)-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以69%的产率得到(5,7-trans)-4',5',6,7-tetrahydro-3'-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-methoxy-5-benzoyloxyspiropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-7(5H),5'-izoxazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolinyl Spironucleosides: Stereoselectivity of 1,3-Dipolar Cycloadditions of 7-Methylenepyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(5H)-ones

  摘要：

  新型 7-亚甲基吡咯并[1,2-c]嘧啶-1(5H)-酮 11a-c 由市售的奥罗酸 (6) 合成。1,3-二极环化反应是将氧化甲腈与二极亲和剂 11 的外环双键进行反应，具有完全的区域选择性，并以良好的产率得到螺恶唑啉核苷 13 和 14。从双极亲和剂立体阻碍较小的一侧攻击偶极，主要得到 C-5/C-7 反式异噁唑啉类主要异构体。大取代基（TBDPS）对游离羟基的保护只导致形成 C-5/C-7 反式异构体 14c。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42112
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基嘧啶-4-羧酸甲酯 在 溴 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6,7-dihydro-5-benzoyloxy-3-methoxy-7-methylenepyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolinyl Spironucleosides: Stereoselectivity of 1,3-Dipolar Cycloadditions of 7-Methylenepyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(5H)-ones

  摘要：

  新型 7-亚甲基吡咯并[1,2-c]嘧啶-1(5H)-酮 11a-c 由市售的奥罗酸 (6) 合成。1,3-二极环化反应是将氧化甲腈与二极亲和剂 11 的外环双键进行反应，具有完全的区域选择性，并以良好的产率得到螺恶唑啉核苷 13 和 14。从双极亲和剂立体阻碍较小的一侧攻击偶极，主要得到 C-5/C-7 反式异噁唑啉类主要异构体。大取代基（TBDPS）对游离羟基的保护只导致形成 C-5/C-7 反式异构体 14c。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42112