[Re(3-thiapentane-1,5-dithiolate)(SPh)] | 166532-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Re(3-thiapentane-1,5-dithiolate)(SPh)]
• CAS: 166532-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₃OReS₄
• 分子量: 463.684
• InChiKey: RQMFSJIHWKQSRO-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Re(3-thiapentane-1,5-dithiolate)(SPh)] 、 N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ReO(2,2′-thiodiethanethiolato)(tert-butoxycarbonyl-L-cysteine methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  作为半胱氨酸靶向配位共价弹头的铼 (V) 配合物

  摘要：

  对共价酶抑制剂作为治疗剂的兴趣最近有所复苏。共价酶抑制剂通常具有一个有机官能团，可与靶酶的关键特征（通常是亲核半胱氨酸残基）发生反应。本文介绍了小型模块化 Re V配合物作为无机半胱氨酸靶向弹头的应用。发现这些金属络合物与半胱氨酸残基快速且有选择性地反应。为了证明这些 Re V复合物的效用，展示了它们与 SARS-CoV-2 相关半胱氨酸蛋白酶的反应性，包括 SARS-CoV-2 主要蛋白酶和木瓜蛋白酶样蛋白酶以及人类酶组织蛋白酶 B 和 L。这些蛋白质是半胱氨酸蛋白酶，发现这些酶被 Re 抑制V通过形成加合物形成络合物。这些发现表明，这些 Re V复合物可用作一类新型弹头，用于靶向疾病相关靶蛋白中表面可接近的半胱氨酸残基。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02074
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 ReO(2,2'-thiodiethanethiolato)(water) trifluoromethanesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到[Re(3-thiapentane-1,5-dithiolate)(SPh)]
  参考文献：
  名称：

  作为半胱氨酸靶向配位共价弹头的铼 (V) 配合物

  摘要：

  对共价酶抑制剂作为治疗剂的兴趣最近有所复苏。共价酶抑制剂通常具有一个有机官能团，可与靶酶的关键特征（通常是亲核半胱氨酸残基）发生反应。本文介绍了小型模块化 Re V配合物作为无机半胱氨酸靶向弹头的应用。发现这些金属络合物与半胱氨酸残基快速且有选择性地反应。为了证明这些 Re V复合物的效用，展示了它们与 SARS-CoV-2 相关半胱氨酸蛋白酶的反应性，包括 SARS-CoV-2 主要蛋白酶和木瓜蛋白酶样蛋白酶以及人类酶组织蛋白酶 B 和 L。这些蛋白质是半胱氨酸蛋白酶，发现这些酶被 Re 抑制V通过形成加合物形成络合物。这些发现表明，这些 Re V复合物可用作一类新型弹头，用于靶向疾病相关靶蛋白中表面可接近的半胱氨酸残基。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02074

文献信息

• ‘3+1’ mixed-ligand oxorhenium(V) complexes and their inhibition of the cysteine proteases cathepsin B and cathepsin K
  作者：Ian R. Baird、Renee Mosi、Micki Olsen、Beth R. Cameron、Simon P. Fricker、Renato T. Skerlj

  DOI：10.1016/j.ica.2005.10.058

  日期：2006.6

  The synthesis of several new oxorhenium(V) complexes containing the ‘3 + 1’ mixed-ligand donor set, ReO(SXS)(SR) (where X = S, O, N(R′); R = alkyl, aryl, heterocylce; R′ = H, alkyl, aryl), is described. The X-ray structure for four of these complexes ReO(SN(Ph)S)(SPh) ( 6 ), ReO(SN(CH 2 CH 2 NMe 2 )S)(SPhOMe- p ) ( 10 ), ReO(SOS)(SPh) ( 29 ) and ReO(SOS)(SPhNO 2 - p ) ( 30 ) was determined. The inhibitory

  几种新的含'3 +1'混合配体供体集合的氧杂S（V）配合物的合成（ReX（SXS）（SR）（其中X = S，O，N（R'）; R =烷基，芳基，描述了杂环； R'= H，烷基，芳基）。这些复合物中的四个ReO（SN（Ph）S）（SPh）（6），ReO（SN（CH 2 CH 2 NMe 2）S）（SPhOMe- p）（10），ReO（SOS）的X射线结构）（SPh）（29）和ReO（SOS）（SPhNO 2-p）（30）被确定。在体外评估了本文报道的所有氧化or（V）复合物对半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B和K的抑制活性。化合物25 ReO（SSS）（S-4py）·HCl是针对组织蛋白酶B的最佳抑制剂，IC 50为10 nM。几种配合物表现出对组织蛋白酶B超过K的特异性，这表明oxorhenium（V）配合物可以设计成对酶具有特异性。
• Neutral oxorhenium(V) complexes with tridentate dithiolates and monodentate alkane- or arene-thiolate coligands
  作者：Hartmut Spies、Thomas Fietz、Hans-J�rgen Pietzsch、Bernd Johannsen、Peter Leibnitz、G�nter Reck、Dieter Scheller、Klaus Klostermann

  DOI：10.1039/dt9950002277

  日期：——

  Oxorhenium(v) complexes [ReO(SXS)(SR)] (where HSXSH = 3-thia- or 3-oxa-pentane-1,5-dithiol and RSH = alkane- or arene-thiol) have been synthesized by a ligand exchange reaction of [NEt(3)(CH(2)Ph)][ReOCl4] with a mixture of HSXSH and RSH in methanol-acetonitrile. The compounds were purified by column chromatography or preparative TLC and characterized by elemental analysis, infrared and H-1 NMR spectroscopy. The structure of (4-methoxybenzenethiolato)(3-oxapentane-1,5-dithiolato)oxorhenium(v) has been determined by X-ray crystallography. The co-ordination is square-pyramidal with the Re atom displaced from the basal plane by 0.728 Angstrom. Co-ordination of the ether group is indicated by the short Re-O(ether) bond distance of 2.103 Angstrom.