dodeca-10,11-dien-1-ol | 390817-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodeca-10,11-dien-1-ol
• CAS: 390817-28-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: MGHOUOZKDZINNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodeca-10,11-dien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 acethylacetonato(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) 、 (((4S,5S)-2,2dimethyl-1,3dioxolane-4,5-diyl)bis(methylene))bis(bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphine) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-4,4-dimethyl-8-vinyl-1,7-dioxacycloheptadecane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑催化的原子经济宏观内酯化

  摘要：

  描述了形成大内酯的高度吸引人的途径，大内酯形成多种多样的天然化合物的环状支架。尽管已经探索了许多针对该结构基序的化学方法，但是环化的不对称变体是前所未有的。在这里，我们通过ω-烯基取代的羧酸的分子内原子-经济铑催化的偶合来呈现对映选择性大内酯化作用。使用改良的二重配体，手性DTBM二联体，可实现高对映选择性（高达93％  ee）。该反应可耐受多种功能，包括α，β-不饱和羧酸和二肽，并提供所需的具有高对映体和非对映体选择性的大环。

  DOI：

  10.1002/anie.201604301
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 乙二胺 、 二环己胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 dodeca-10,11-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑催化的原子经济宏观内酯化

  摘要：

  描述了形成大内酯的高度吸引人的途径，大内酯形成多种多样的天然化合物的环状支架。尽管已经探索了许多针对该结构基序的化学方法，但是环化的不对称变体是前所未有的。在这里，我们通过ω-烯基取代的羧酸的分子内原子-经济铑催化的偶合来呈现对映选择性大内酯化作用。使用改良的二重配体，手性DTBM二联体，可实现高对映选择性（高达93％  ee）。该反应可耐受多种功能，包括α，β-不饱和羧酸和二肽，并提供所需的具有高对映体和非对映体选择性的大环。

  DOI：

  10.1002/anie.201604301

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Two-Component Addition To Form 1,3-Dienes:  Optimization, Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton、Martin Seidel

  DOI：10.1021/ja011428g

  日期：2001.12.19

  coupling of an allene and an activated olefin to form 1,3-dienes has been developed. The requisite allenes are synthesized either from terminal alkynes by a one carbon homologation using copper(I) iodide, paraformaldehyde, and diisopropylamine, via an ortho ester-Claisen rearrangement from a propargylic alcohol, or via a Wittig type reaction on a ketene generated in situ from an acid chloride. Mono- through

  已开发出丙二烯和活化烯烃的双组分偶联以形成 1,3-二烯。必需的丙二烯是通过使用碘化铜（I）、多聚甲醛和二异丙胺，通过原位酯 - 克莱森重排从末端炔烃合成的，或者通过原位生成的乙烯酮的 Wittig 型反应合成来自酰氯。可以通过这些方法合成单到四取代的丙二烯。环戊二烯基钌(II)环辛二烯氯化物或环戊二烯基钌(II)三乙腈六氟磷酸盐催化加成反应。当使用前一种催化剂时，加入炔活化剂以帮助产生活性催化剂。通过系统优化研究，检查了一系列条件。最佳条件包括在 60 摄氏度下使用三氯化铈 (III) 七水合物作为助催化剂在作为溶剂的二甲基甲酰胺中。发现该反应具有化学选择性，并且可以耐受广泛的官能团，包括酯、醇、腈, 和酰胺。当使用取代的丙二烯时，适当的取代可以获得良好的选择性。提出了一种涉及钌环的机制来解释产物形成中的选择性或缺乏选择性。对于双取代的丙二烯，当有利于从特定位点消除 β-氢时，可以获得选择性。在三取代和四取代的丙二烯中，关于
• A General Approach to Terminal Allenols
  作者：Shengming Ma、Jinqiang Kuang、Xi Xie

  DOI：10.1055/s-0032-1317949

  日期：——

  demonstrated a very general method for the preparation of essentially any terminal 2,3-allenol from the corresponding alkynols, which may be easily available from propargylic alcohols by alkylation, or from terminal alkynes by deprotonation and 1,2-addition with aldehydes or ketones, and subsequent base-catalyzed triple-bond migration. We have demonstrated a very general method for the preparation of essentially

  摘要 我们已经证明了一种非常通用的方法，可以从相应的炔醇制备基本上任何末端的2,3-丙烯醇，可以很容易地从炔丙醇中通过烷基化获得，也可以从末端炔烃中通过去质子化和与醛的1,2-加成反应轻松获得。酮，以及随后的碱催化的三键迁移。 我们已经证明了一种非常通用的方法，可以从相应的炔醇制备基本上任何末端的2,3-丙烯醇，可以很容易地从炔丙醇中通过烷基化获得，也可以从末端炔烃中通过去质子化和与醛的1,2-加成反应轻松获得。酮，以及随后的碱催化的三键迁移。
• Generation of a Geminal Dicarbenoid of Chromium: Formation of Allenes from Terminal Alkenes in One-Pot
  作者：Kazuhiko Takai、Ryo Kokumai、Shota Toshikawa

  DOI：10.1055/s-2002-32606

  日期：——

  Treatment of CCl4 with 4 equiv of CrCl2 in THF generates a geminal dicarbenoid of chromium by reduction of two of the chlorine atoms of CCl4, and the dicarbenoid species selectively reacts with terminal olefins to give cyclopropylidene carbenoids, which readily decompose to allenes.

  在四氢呋喃中用 4 等量的 CrCl2 处理 CCl4，通过还原 中的两个氯原子生成铬的二羰基化合物，二羰基化合物选择性地与末端烯烃反应生成环丙基亚羰基化合物，而环丙基亚羰基化合物很容易分解成烯烃。