1,1'-(2-(dodecyloxy)propane-1,3-diyl)bis(1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one) | 1365374-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,1'-(2-(dodecyloxy)propane-1,3-diyl)bis(1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one)
• CAS: 1365374-20-4
• 化学式: C₂₉H₄₀N₄O₃
• 分子量: 492.662
• InChiKey: PSFLVZGMLRFSHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  84.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(2,3-Epoxypropyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 、 1,1'-(2-(dodecyloxy)propane-1,3-diyl)bis(1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one) 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以84.4%的产率得到3,3'-(2-(dodecyloxy)propane-1,3-diyl)bis(1-(2-hydroxy-3-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)propyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one)
  参考文献：
  名称：

  基于双半乳糖基苯并咪唑酮的表面活性剂：合成，自组装和离子传感性能。

  摘要：

  通过将烷基双苯并咪唑酮单元作为疏水尾部接枝在作为亲水头的羟丙基氧基半乳糖吡喃糖部分上，已经合成了一系列基于双半乳糖苯并咪唑酮的新型非离子两亲物。评估了它们在水中的表面和自聚集性能。这些化合物显示出非常低的临界胶束浓度（CMC），其随链长的增加而降低；界面上每个分子的最小面积的值（A min）遵循相同的趋势。合成的化合物还在水中形成一定范围的疏水尾长的六角形液晶。另一方面，新的两亲物表现出与苯并咪唑酮部分相关的特征性UV-Vis吸收和荧光发射带。荧光发射因其对苯并咪唑酮基团的强亲和力而被阳离子以一定程度的选择性猝灭，这显示出离子络合特性。因此，据报道，新的两亲物是自组装化学传感器的候选者。与胶束态相比，单体态的猝灭效率以及离子感测灵敏度更高。对于具有较短烷基链的化合物，荧光发射强度较高。

  DOI：

  10.1007/s11743-011-1262-7
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1'-(2-(dodecyloxy)propane-1,3-diyl)bis(1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one)
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖的双苯并咪唑啉酮衍生物的表面和自聚集性质

  摘要：

  一系列新的两亲同系物d的双苯并咪唑酮衍生物的表面和自聚集性质研究了葡萄糖。发现诸如最大表面过量浓度，界面上每个分子的最小面积以及临界胶束浓度（CMC）等参数显着取决于疏水性烷基链长度。合成的化合物以非常低的浓度形成胶束，并且源自表面张力测量的CMC显示出的最小值是烷基链长的函数；如荧光探针光谱数据所证明的，这种不寻常的趋势可归因于在具有长烷基链的化合物中形成了亚胶束聚集体。在高表面活性剂浓度下，形成具有六方结构的溶致液晶相。

  DOI：

  10.1007/s11743-010-1183-x