3,3-bis(ethylthio)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 67686-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(ethylthio)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,3-Bis(ethylsulfanyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 67686-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S₂
• 分子量: 282.428
• InChiKey: GJTWYVVEPKDXKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  412.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(ethylthio)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 dodecylbenzenesulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到S-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanethioate
  参考文献：
  名称：

  DBSA 催化的链α-氧代烯酮二硫缩醛在水中的水解：β-酮硫酯的水合成

  摘要：

  摘要在本文中，我们希望报告一种环境友好的β-酮硫酯合成方法，该方法由十二烷基苯磺酸（DBSA）催化链α-氧代烯酮二硫代缩醛在水中的水解反应。结果表明，在 7.5 mol% DBSA 的存在下，在 100 °C 的水中链 α-氧代烯酮二硫缩醛的水解反应可以有效地发生，以优异的产率提供所需的 β-酮硫酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1368084
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 溴乙烷 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,3-bis(ethylthio)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在光氧化还原催化下使用三氟乙酸酐对（杂）芳烃和极化烯烃进行三氟甲基化

  摘要：

  在光氧化还原催化下，使用简单的三氟乙酸酐 (TFAA) 作为低价 CF 3源，在不使用碱、超化学计量氧化剂或助剂等添加剂的情况下，开发了（杂）芳烃和极化烯烃的新型三氟甲基化。该反应显示出极好的耐受性，包括对一些重要的天然产物和前药，甚至在克级，并扩展到酮类。这个简单的协议提供了 TFAA 的实际应用。在相同条件下成功实现了几个全氟烷基化和三氟甲基化/环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00890

文献信息

• Visible-Light-Induced Sulfur-Alkenylation of Alkenes
  作者：Qi Xu、Xiaoxuan Zhou、Si Zhang、Ling Pan、Qun Liu、Yifei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01596

  日期：2021.6.18

  proceed in a highly regio- and stereospecific manner involving the visible-light-induced conversion of a ketene dithioacetal to the thiavinyl 1,3-dipole intermediate, followed by a formal [3 + 2] cycloaddition and C–S bond cleavage. Furthermore, it is also an efficient approach for the late-stage functionalization of natural products and complex molecules, even being induced by sunlight under ambient

  描述了可见光诱导的烯烃分子间硫烯基化，包括活化和未活化的烯烃。这种硫烯基化反应以高度区域和立体有择的方式进行，包括可见光诱导的乙烯酮二硫缩醛转化为硫乙烯基 1,3-偶极中间体，然后是正式的 [3 + 2] 环加成和 C–S键断裂。此外，它也是天然产物和复杂分子后期功能化的有效方法，即使在环境条件下由阳光诱导。
• Iron(III) Chloride Promoted Desulfitative C–C Coupling Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals and Indoles: Highly Selective Synthesis of β,β-Bisindolyl and β-Indolyl α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Haifeng Yu、Tiechun Li、Peiqiu Liao

  DOI：10.1055/s-0032-1317691

  日期：——

  Abstract The iron(III) chloride promoted desulfitative C–C coupling of α-oxo ketene dithioacetals with indoles was developed for the synthesis of indole derivatives. In the presence of iron(III) chloride, α-oxo ketene dithioacetals reacted efficiently and highly selectively with C2-unsubstituted or C2-substituted indoles to afford excellent yields of β,β-bisindolyl or β-indolyl α,β-unsaturated carbonyl

  摘要 氯化铁（III）促进了α-氧代乙烯酮二硫缩醛与吲哚的脱硫CC偶联反应，用于合成吲哚衍生物。在的铁（III），氯化的存在下，α氧代烯酮二硫有效且高度选择性地与C2-未取代或C2取代的吲哚，得到β，β-的优异的产率反应- bisindolyl或β吲哚基α，β -不饱和的羰基化合物， 分别。 氯化铁（III）促进了α-氧代乙烯酮二硫缩醛与吲哚的脱硫CC偶联反应，用于合成吲哚衍生物。在的铁（III），氯化的存在下，α氧代烯酮二硫有效且高度选择性地与C2-未取代或C2取代的吲哚，得到β，β-的优异的产率反应- bisindolyl或β吲哚基α，β -不饱和的羰基化合物， 分别。
• BF3·OEt2-mediated alkenylation of pyrroles with α-oxo ketene dithioacetals
  作者：Xiaoge Yang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.102

  日期：2015.7

  BF3·OEt2-mediated alkenylation of pyrroles with α-oxo ketene dithioacetals was efficiently realized, affording mono- and disubstituted ketene pyrrolyl acetals. In the cases of using N-unprotected pyrrole, the reactions gave ketene bipyrrolyl acetals as well as N,O-chelated BF2 complexes. Diverse C–S transformations were achieved for the monosubstituted products, yielding N-heterocycles or multisubstituted

  有效地实现了BF 3 ·OEt 2介导的吡咯与α-氧代烯酮二硫缩醛的烯基化反应，提供了单取代和二取代的烯酮吡咯基缩醛。在使用N-未保护的吡咯的情况下，反应产生了烯酮联吡咯基乙缩醛以及N，O-螯合的BF 2络合物。单取代的产物实现了不同的CS转化，生成了N-杂环或多取代的烯烃。
• One-Pot Synthesis of 2,4-Diacyl Thiophenes from α-Oxo Ketene Dithioacetals and Propargylic Alcohols
  作者：Jian Xue、Li-Gang Bai、Liang Zhang、Yue Zhou、Xiao-Long Lin、Neng-Jie Mou、Dong-Rong Xiao、Qun-Li Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01093

  日期：2020.8.7

  Although thiophenes having various functionalities are the basic structural units in numerous bioactive compounds and optoelectronic materials, synthetic routes to acylated thiophenes from aliphatic sulfur-containing starting materials are still rare. In particular, there have been no reports concerning the straightforward synthesis of 2,4-diacylthiophenes from alkynes. Herein, we describe a highly

  尽管具有多种功能的噻吩是许多生物活性化合物和光电材料中的基本结构单元，但是从脂肪族含硫原料到酰化噻吩的合成路线仍然很少。特别地，没有关于从炔烃直接合成2，4-二酰基噻吩的报道。在这里，我们描述了一种高效，无金属的三步法一锅法合成方法，用于从炔丙醇和α-氧代乙烯酮二硫缩醛中四取代的2,4-二酰基噻吩。这项研究的特点是一种中继催化系统，该系统集成了布朗斯台德酸催化的炔丙基化，分子碘介导的亲电环化和可见光诱导的脱碘氧合。用作关键原料的2,4-二乙酰基噻吩很容易合成，
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Olefins and Conjugate Dienes by Using α-Oxo Ketene Dithioacetals as the Building Blocks
  作者：Weiwei Jin、Wangming Du、Qin Yang、Haifeng Yu、Jiping Chen、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/ol201620g

  日期：2011.8.19

  palladium(0)-catalyzed, Cu(I)-mediated synthetic route to trisubstituted olefins and conjugate dienes has been developed via oxo directing Liebeskind–Srogl cross-coupling reactions of gem-dihaloolefin-type α-oxo ketene dithioacetals with aryl and alkenylboronic acids. The synthetic protocol has demonstrated rare examples of transition-metal-promoted transformations of ketene dithioacetals, providing a novel route to

  一种有效的钯（0）催化，铜（I）介导的合成路线，以三取代的烯烃和共轭二烯已开发经由氧代引导利贝斯金德-Srogl交叉偶联反应的宝石-dihaloolefin型α氧代烯酮二硫与芳基和烯基硼酸。合成方案已证明了过渡金属促进的乙烯酮二硫缩醛转化的罕见实例，为高功能化的共轭二烯提供了一条新颖的途径。