2-(vinyl-2,2-d₂)naphthalene | 1308650-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(vinyl-2,2-d₂)naphthalene
• CAS: 1308650-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 156.196
• InChiKey: KXYAVSFOJVUIHT-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 2-(vinyl-2,2-d₂)naphthalene 在 dirhodium tetraacetate 、 norbornene 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium (II) 与邻位金属 DPPP 配合物在苯乙烯衍生物与烷氧基硅烷脱氢硅烷化中的独特催化性能

  摘要：

  在此，我们描述了用于邻位金属化 1,3-双（二苯基膦基）丙烷 (DPPP) 催化乙烯基芳烃与叔硅烷，特别是烷氧基硅烷脱氢硅烷化的二铑 (II) 配合物。这种催化方法显示出广泛的底物范围。在该协议中，乙烯基芳烃上的给电子和吸电子取代基都具有良好的耐受性。脱氢硅烷化反应与多种叔硅烷兼容，例如 (EtO) 3 SiH、(TMSO) 2 MeSiH、(HSiMe 2 ) 2 O、Et 3 SiH 和 Ph 3 SiH。机理研究表明，Rh 2 (OAc) 4的混合物、DPPP 和 P(OMe) 3提供了稳定且刚性的二铑 (II) 配合物，其中邻位金属化 DPPP 作为桥接配体，膦酸酯作为催化体系中的轴向配体。X 射线晶体衍射也支持了二铑 (II) 配合物的结构。进一步的实验证实，二铑（II）配合物可能是催化脱氢硅烷化反应的活性物质。对照实验表明，降冰片烯作为反应中的氢受体，在关键催化中间体铑硅物种的生成中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02129
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-1-(1-(naphthalene-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethoxy)piperidine 在 potassium tert-butylate 、 甲基-d3-三苯基碘化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(vinyl-2,2-d₂)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化直接从烯烃和品那醇二硼烷合成烯基硼酸酯

  摘要：

  我们报告了一种使用铜催化直接合成烯基硼酸酯的有效方法。Cu / TEMPO催化剂体系（其中TEMPO =（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基）对链烯基硼酸酯的合成具有极好的反应性和选择性，从廉价和丰富的烯烃和频哪醇二硼开始。该方法允许芳族和脂族末端烯烃两者的直接官能化。机理实验表明，烯基硼酸酯由氧硼化中间体产生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03599

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Markovnikov Hydroxycarbonylation and Hydroalkoxycarbonylation of Vinyl Arenes: Synthesis of 2‐Arylpropanoic Acids
  作者：Ya‐Hong Yao、Xian‐Jin Zou、Yuan Wang、Hui‐Yi Yang、Zhi‐Hui Ren、Zheng‐Hui Guan

  DOI：10.1002/anie.202107856

  日期：2021.10.18

  of carboxylic acids. Herein, we reported the development of a palladium-catalyzed highly enantioselective Markovnikov hydroxycarbonylation of vinyl arenes with CO and water. A monodentate phosphoramidite ligand L6 plays vital role in the reaction. The reaction tolerates a range of functional groups, and provides a facile and atom-economical approach to an array of 2-arylpropanoic acids including several

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• Palladium-catalyzed regiodivergent hydroaminocarbonylation of alkenes to primary amides with ammonium chloride
  作者：Bao Gao、Guoying Zhang、Xibing Zhou、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c7sc04054g

  日期：——

  the synthesis of primary amides has long been an elusive aim. Here, we report an efficient catalytic system which enables inexpensive NH4Cl to be utilized as a practical alternative to gaseous ammonia for the palladium-catalyzed alkene-hydroaminocarbonylation reaction. Through appropriate choice of the palladium precursors and ligands, either branched or linear primary amides can be obtained in good

  钯催化烯烃的氢氨基羰基化合成伯酰胺长期以来一直是一个难以实现的目标。在这里，我们报道了一种高效的催化系统，该系统能够利用廉价的 NH 4 Cl 作为气态氨的实际替代品，用于钯催化的烯烃-氢氨基羰基化反应。通过适当选择钯前体和配体，可以以良好的产率获得支链或直链伯酰胺，并具有良好至优异的区域选择性。进行了初步机理研究并揭示了亲电子酰基钯物质能够在 CO 存在下以 NMP 作为碱捕获铵盐中的 NH 2 -部分以形成酰胺。
• Palladium-catalyzed 1,1-alkynylbromination of alkenes with alkynyl bromides
  作者：Yusuke Ano、Natsuki Kawai、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d1sc02873a

  日期：——

  The palladium-catalyzed 1,1-alkynylbromination of terminal alkenes with a silyl-protected alkynyl bromide is reported. The method tolerates a diverse range of alkenes including vinylarenes, acrylates, and even electronically unbiased alkene derivatives to afford propargylic bromides regioselectively. Mechanistic studies and DFT calculations indicate that the 1,1-alkynylbromination reaction proceeds

  报道了钯催化的末端烯烃与甲硅烷基保护的炔基溴的 1,1-炔基溴化反应。该方法可耐受多种烯烃，包括乙烯基芳烃、丙烯酸酯，甚至电子无偏烯烃衍生物，以区域选择性地提供炔丙基溴。机理研究和 DFT 计算表明，1,1-炔基溴化反应通过Pd 中心的迁移进行，然后形成 π-烯丙基 Pd 中间体，导致 C(sp 3 )-Br 键的立体选择性还原消除在炔丙基位置。
• Pd-Catalyzed Regioselective 1,2-Difunctionalization of Vinylarenes with Alkenyl Triflates and Aryl Boronic Acids at Ambient Temperature
  作者：Zhijie Kuang、Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01036

  日期：2017.5.19

  A Pd-catalyzed highly regioselective 1,2-difunctionalization of vinylarenes is disclosed in which multisubstituted olefins are efficiently and conveniently constructed under ambient temperature with good compatibility and a broad substrate scope. Notably, a quarternary carbon center could be readily built up from 1,1-disubstituted styrenes, which are big challenges in the previous methods.

  公开了Pd催化的乙烯基芳烃的高度区域选择性的1，2-二官能化，其中在环境温度下以良好的相容性和广泛的底物范围有效且方便地构建了多取代的烯烃。值得注意的是，可以很容易地由1,1-二取代的苯乙烯建立一个四级碳中心，这在以前的方法中是很大的挑战。
• Phosphonium Phenolate Zwitterion <i>vs</i> Phosphonium Ylide: Synthesis, Characterization and Reactivity Study of a Trimethylphosphonium Phenolate Zwitterion
  作者：Jing Xiao、Qiang Li、Ruwei Shen、Shigeru Shimada、Li‐Biao Han

  DOI：10.1002/adsc.201901303

  日期：2019.12.17

  CD3CN with substrates bearing weakly acidic hydrogens. It exhibits similar reactivity to phosphorus ylides for olefinations of aldehydes. A possible tautomerization between the phosphonium phenolate zwitterion and phosphonium ylide is proposed for the first time to rationalize the unique reactivity.

  4-对甲氧基-3-（三甲基膦酸）酚盐是从PMe 3的区域选择性加成到对苯二酚单缩醛中获得的。该化合物与D 2 O或CD 3 CN进行氢同位素交换，并且能够催化CD 3 CN与带有弱酸性氢的底物进行H / D交换。它对醛的烯化具有与磷酰磷相似的反应性。首次提出了酚盐两性离子与叶立德lide之间可能的互变异构，以合理化独特的反应性。