5-dimethoxyphosphoryl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1492051-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-dimethoxyphosphoryl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 1492051-66-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₃O₆P
• 分子量: 341.26
• InChiKey: GHTZJEICKUTBTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 、 对硝基苯甲醛 、 尿素 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到5-dimethoxyphosphoryl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-phosphonato-3,4-dihydropyrimidin-2(1 H )-ones：三氟甲磺酸锌催化的一锅多组分合成、X射线晶体结构和抗炎活性

  摘要：

  摘要在此我们报告了一种简单有效的一锅三组分合成 5-膦酸酯-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮，通过三氟甲磺酸锌催化的 β-酮膦酸酯、醛和尿素。获得的化合物通过各种光谱工具进行表征，包括 IR、NMR（1H、31P、13C）光谱、质谱和单晶 X 射线衍射。所有合成的化合物首次通过角叉菜胶诱导的后爪水肿方法筛选了所有合成化合物的抗炎活性，使用雌性 Wister 大鼠，它们在某些情况下显示出高于标准吲哚美辛的显着抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.04.054

文献信息

• β-Ketophosphonates as substrates in the Biginelli multicomponent reaction: an efficient and straightforward synthesis of phosphorylated dihydropyrimidinones
  作者：Idris Essid、Soufiane Touil

  DOI：10.3998/ark.5550190.p007.871

  日期：——

  Herein, we report an efficient and straightforward multicomponent synthesis of phosphorylated dihydropyrimidinone derivatives, via the p-toluenesulfonic acid promoted Biginelli-type reaction of -ketophosphonates, aldehydes and urea. This method offers significant advantages over prior reports, such as efficiency, high yields and mild reaction conditions. Furthermore it is a green protocol avoiding

  在此，我们报告了一种有效且直接的多组分合成磷酸化二氢嘧啶酮衍生物，通过对甲苯磺酸促进了 -酮膦酸酯、醛和尿素的 Biginelli 型反应。该方法与之前的报道相比具有显着的优势，例如效率高、产率高和反应条件温和。此外，它是一种避免有害金属基催化剂的绿色协议。
• Multicomponent Synthesis of Potentially Biologically Active Heterocycles Containing a Phosphonate or a Phosphine Oxide Moiety
  作者：Nóra Popovics-Tóth、Erika Bálint

  DOI：10.17344/acsi.2022.7648

  日期：——

  Several multicomponent synthetic approaches were elaborated for plenty of novel nitrogen or oxygen heterocycles containing a phosphonate or a phosphine oxide moiety. All multicomponent reactions were optimized through a model reaction in respect of the heating mode, molar ratio of the starting materials, atmosphere, catalyst, temperature, reaction time and solvent applied, and then, the extended preparation of small libraries of structurally-related compounds was performed. Most of the reactions could be considered as “green syntheses”, as they were carried out in the absence of any catalyst and/or solvent using microwave (MW) irradiation or even at ambient temperature. The scaling-up of a MW-assisted synthesis was also elaborated in a continuous flow MW system. Altogether more than 150 heterocyclic organophosphorus compounds were synthesized, among them several derivatives showed moderate or promising activity against the HL-60 cell line and Bacillus subtilis bacteria.

  为了大量制备含有膦酸盐或氧化膦分子的新型氮杂环或氧杂环，我们精心设计了几种多组分合成方法。所有多组分反应都通过模型反应进行了优化，包括加热方式、起始原料的摩尔比、气氛、催化剂、温度、反应时间和所用溶剂等，然后扩展制备了结构相关的小化合物库。大多数反应可被视为 "绿色合成"，因为它们是在没有任何催化剂和/或溶剂的情况下，利用微波（MW）辐照甚至在环境温度下进行的。此外，还在连续流微波系统中阐述了如何扩大微波辅助合成的规模。总共合成了 150 多种杂环有机磷化合物，其中有几种衍生物对 HL-60 细胞系和枯草芽孢杆菌表现出中等或有希望的活性。