3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile | 104705-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-phenylbenzonitrile
• CAS: 104705-64-8
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: MDXKEMUSKONNMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile 在 水 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 以74%的产率得到5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-b]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  由芳基恶唑啉制备多官能化芳香腈

  摘要：

  来自恶唑啉的芳基腈：我们报道了一种制备高官能化三、四和五取代芳香腈的新方法，该方法通过在甲苯中使用s Bu 2 Mg 进行两次连续的镁化，然后与多种亲电子试剂发生捕获反应，然后使用草酰氯和催化量的 DMF（50 °C，4 小时）将恶唑基导向基团有效转化为腈官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.202103700
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由芳基恶唑啉制备多官能化芳香腈

  摘要：

  来自恶唑啉的芳基腈：我们报道了一种制备高官能化三、四和五取代芳香腈的新方法，该方法通过在甲苯中使用s Bu 2 Mg 进行两次连续的镁化，然后与多种亲电子试剂发生捕获反应，然后使用草酰氯和催化量的 DMF（50 °C，4 小时）将恶唑基导向基团有效转化为腈官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.202103700

文献信息

• Electron-Deficient 3-Cyano-1-(<i>p</i>-toluenesulfonyl)-1,3-butadienes: Regio- and Stereoselective Synthesis of a Benzene Ring System by Michael-Type Addition-Cyclization with Enamines
  作者：Yoshiro Masuyama、Hideko Yamazaki、Yuko Toyoda、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-1985-31405

  日期：——

  Knoevenagel-type condensation of 4-(p-toluenesulfonyl) -2-butenenitrile (1) with aldehydes provided electron-deficient 3-cyano-1-(p-toluenesulfonyl)-1,3-(E,Z)-butadienes 2, and one of these dienes, 2a was used in a Michael-type addition-cyclization with enamines to form the benzene ring system 4.

  4-(p-toluenesulfonyl) -2-butenenitrile (1) 与醛的 Knoevenagel 型缩合提供了缺电子的 3-氰基-1-(p-toluenesulfonyl)-1,3-(E,Z)-丁二烯 2，其中一个二烯 2a 与烯胺进行了迈克尔型加成-环化反应，形成了苯环系统 4。
• MASUYAMA, YOSHIRO;YAMAZAKI, HIDEKO;TOYODA, YUKO;KURUSU, YASUHIKO, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 10, 964-967
  作者：MASUYAMA, YOSHIRO、YAMAZAKI, HIDEKO、TOYODA, YUKO、KURUSU, YASUHIKO

  DOI：——

  日期：——