2-(furan-2-yl)-1H-1,3-benzazaphosphole | 1263914-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-1H-1,3-benzazaphosphole
• CAS: 1263914-21-1
• 化学式: C₁₁H₈NOP
• 分子量: 201.164
• InChiKey: JMPVOQQNEHLBMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-2-糠酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(furan-2-yl)-1H-1,3-benzazaphosphole 、 N-(2-furyl)-2-phosphinoaniline
  参考文献：
  名称：

  P C–N-杂环：具有邻位取代的苯基或2-杂芳基的联芳基型1,3-苯并氮杂萘的合成†

  摘要：

  官能取代的2-（杂）的简便合成芳基-1,3- benzazaphospholes经由N-酰基-2- bromoanilides的镍基或钯催化的膦酰化1A-K与亚磷酸三乙酯被表达。与萘甲酰基，邻位取代的苯基，糠酰基或壬酰基的苯胺膦酸酯2a–g可以使用LiAlH 4直接还原成苯并氮杂3。邻溴代衍生物2d的反应伴随着溴被氢取代，而2h的吸电子吡啶基阻止了这种短路径的3h合成。的替代合成2-吡啶基苯并氮杂磷 从Fmoc-苯胺基膦酸酯2k开始，通过选择性地裂解N保护基，将生成的膦酰苯胺还原为苯胺膦酸酯3h ，从苯胺膦酸酯2k开始成功膦酰苯胺并通过二氢苯并氮杂膦8与吡啶-2-羧醛环合。检测到N-取代的吡啶基甲基苯并氮杂磷9为副产物。新化合物的结构阐明基于多核NMR数据和磷酰苯胺的X射线晶体结构分析，突显了3h和2h时N–H –OP P氢键比N–H⋯O C型氢键的优势。3b的超分子缔合物及其空前的空气氧化产物10。

  DOI：

  10.1039/c0dt00881h