2,2,2-trifluoro-N-(3-iodophenyl)acetamide | 180530-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(3-iodophenyl)acetamide
• 英文别名: 1-iodo-3-trifluoroacetamidobenzene
• CAS: 180530-11-4
• 化学式: C₈H₅F₃INO
• mdl: MFCD07535092
• 分子量: 315.034
• InChiKey: ZEWYVZSMKUUMNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(3-iodophenyl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy]aniline
  参考文献：
  名称：

  发现新型的像Toll样受体7和8的小分子双重抑制剂。

  摘要：

  内体通行费样受体（TLR）7和8识别病毒单链RNA，一类咪唑并喹啉化合物，8-氧代腺苷，8-氨基苯并二氮杂卓，嘧啶和鸟苷类似物。目前有大量证据表明，TLR7特异性介导的慢性炎症与自身免疫进程有关。基于我们先前针对TLR8的筛选，我们确定了一种新的TLR7 / 8双重抑制剂（1）和TLR8特异性抑制剂（2）。发现带有苯甲酰苯胺支架的化合物1在低微摩尔浓度下抑制TLR7和TLR8。我们设想对1的苯甲酰苯胺支架进行修改产生一类高度特异性的TLR7抑制剂。我们的努力导致发现了新的TLR8抑制剂（CU-115），并鉴定了带有独特的二苯醚骨架的TLR7 / 8双重抑制剂（CU-72），具有优化TLR7选择性的潜力。鉴于TLR8在自身免疫中的作用，我们还优化了2的效价并开发了带有1,3,4-恶二唑基序的新型TLR8抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01201
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 3-碘苯胺 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(3-iodophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型的像Toll样受体7和8的小分子双重抑制剂。

  摘要：

  内体通行费样受体（TLR）7和8识别病毒单链RNA，一类咪唑并喹啉化合物，8-氧代腺苷，8-氨基苯并二氮杂卓，嘧啶和鸟苷类似物。目前有大量证据表明，TLR7特异性介导的慢性炎症与自身免疫进程有关。基于我们先前针对TLR8的筛选，我们确定了一种新的TLR7 / 8双重抑制剂（1）和TLR8特异性抑制剂（2）。发现带有苯甲酰苯胺支架的化合物1在低微摩尔浓度下抑制TLR7和TLR8。我们设想对1的苯甲酰苯胺支架进行修改产生一类高度特异性的TLR7抑制剂。我们的努力导致发现了新的TLR8抑制剂（CU-115），并鉴定了带有独特的二苯醚骨架的TLR7 / 8双重抑制剂（CU-72），具有优化TLR7选择性的潜力。鉴于TLR8在自身免疫中的作用，我们还优化了2的效价并开发了带有1,3,4-恶二唑基序的新型TLR8抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01201

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLECULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011060196A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This invention relates to 6-substituted benzoxaborole compounds of the following formula and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及以下公式的6-取代苯硼酯化合物及其用于治疗细菌感染的用途。
• [EN] 4,4-(DISUBSTITUTED)CYCLOHEXAN-1-OLS MONOMERS AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] MONOMERES DE 4,4-(DISUBSTITUE)CYCLOHEXAN-1-OLES ET COMPOSES APPARENTES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1996019988A1

  公开（公告）日：1996-07-04

  (EN) The present invention relates to novel 4,4-(disubstituted)cyclohexan-1-ols monomers and related compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and their use in treating allergic and inflammatory diseases and for inhibiting the production of Tumor Necrosis Factor (TNF).(FR) La présente invention concerne de nouveaux monomères de 4,4-(disubstitué)cyclohexan-1-oles et leurs composés apparentés, ainsi que les compositions pharmaceutiques contenant ces composés. Cette invention concerne également leur utilisation dans le traitement d'allergies et de maladies inflammatoires, ainsi que pour inhiber la production de facteur de nécrose tumorale (TNF).

  本发明涉及新型4,4-(二取代)环己烷-1-醇单体和相关化合物、含有这些化合物的药物组合物以及它们在治疗过敏和炎症性疾病以及抑制肿瘤坏死因子（TNF）的产生方面的应用。
• Process for production of 1-aryl-5-(trifluoromethyl)-1h-tetrazoles
  申请人：Hagiya Kazutake

  公开号：US20070106080A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to a process for producing an N-aryl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride represented by Formula (2): the process comprising the step of reacting in an organic solvent a tertiary amine, a 2,2,2-trifluoro-N-arylacetamide represented by Formula (1): and at least one member selected from the group consisting of phosphorus oxychloride and diphenyl chlorophosphate; and a process for producing a 1-aryl-5-(trifluoromethyl)-1H-tetrazole represented by Formula (4): the process comprising the step of reacting in an aromatic hydrocarbon solvent, in the presence of an amine salt, an N-aryl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride represented by Formula (2) shown above and an azide.

  本发明涉及一种制备由式（2）表示的N-芳基-2,2,2-三氟乙酰亚胺酰氯的方法，该方法包括在有机溶剂中反应三级胺、由式（1）表示的2,2,2-三氟-N-芳基乙酰胺和磷酰氯和二苯基氯磷酸酯等组中至少一种成员；以及制备由式（4）表示的1-芳基-5-（三氟甲基）-1H-四氮唑的方法，该方法包括在芳香族烃溶剂中反应一种胺盐、上述式（2）表示的N-芳基-2,2,2-三氟乙酰亚胺酰氯和一种偶氮化物。
• 4,4-(disubstituted)cyclohexan-1-ols monomers and related compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05891883A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  The present invention relates to 4,4(disubstituted)cyclohexan-1-ol monomers and related compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and their use in treating allergic and inflammatory diseases and for inhibiting the production of Tumor Necrosis Factor (TNF).

  本发明涉及4,4(二取代)环己烷-1-醇单体及相关化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗过敏和炎症性疾病以及抑制肿瘤坏死因子（TNF）的产生方面的用途。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：HERNANDEZ Vincent S.

  公开号：US20110172187A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  本发明涉及6-取代苯并噻唑硼酸酯化合物等物品及其用于治疗细菌感染的用途。