N-苯甲酰基-2-哌啶甲醛 | 133787-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-2-哌啶甲醛
• 英文名称: N-benzoyl-2-piperidinecarbaldehyde
• 英文别名: 1-Benzoylpiperidine-2-carbaldehyde
• CAS: 133787-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: XBYOFRXXLUSJCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-2-哌啶甲醛 在 Co(nmp)₂ 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-benzoylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基醛的钴催化需氧氧化裂解：酮、酯、酰胺和 α-酮酰胺的合成

  摘要：

  开发了一种广泛适用的方法，通过容易获得的烷基醛的氧化 C-C 键裂解来合成酮、酯、酰胺。绿色且丰富的分子氧（O 2）用作氧化剂，贱金属（钴和铜）用作催化剂。该策略可以扩展到由伯醇合成酮和由醛合成α-酮酰胺的一锅法。

  DOI：

  10.1002/chem.202101035
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-2-(hydroxymethyl)piperidine 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-苯甲酰基-2-哌啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  烷基醛的钴催化需氧氧化裂解：酮、酯、酰胺和 α-酮酰胺的合成

  摘要：

  开发了一种广泛适用的方法，通过容易获得的烷基醛的氧化 C-C 键裂解来合成酮、酯、酰胺。绿色且丰富的分子氧（O 2）用作氧化剂，贱金属（钴和铜）用作催化剂。该策略可以扩展到由伯醇合成酮和由醛合成α-酮酰胺的一锅法。

  DOI：

  10.1002/chem.202101035

文献信息

• Asymmetric electrochemical oxidation of 1,2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes in the presence of chiral copper catalyst
  作者：Daishirou Minato、Hitomi Arimoto、Yoko Nagasue、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.015

  日期：2008.7

  Asymmetric oxidation of 1,2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX was accomplished by electrochemical method using Br− as a mediator. This oxidation was applicable to kinetic resolution of racemic cis-cycloalkane-1,2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes to afford optically active compounds with good to high enantioselectivity.

  在铜的存在下的1,2-二醇，氨基醇，氨基醛和不对称氧化（II），三氟甲磺酸和（- [R ，- [R）-Ph-BOX通过使用溴电化学方法来实现-作为介体。该氧化适用于外消旋的顺式-环烷烃-1，2-二醇，氨基醇和氨基醛的动力学拆分，以提供具有良好至高对映选择性的旋光化合物。
• Synthesis of Proline and 2-Piperidinecarboxylic Acid via Cobalt-Catalyzed Isomerization–Carbonylation of<i>N</i>-Acyl Unsaturated Cyclic Amines
  作者：Yusuke Amino、Seiichi Nishi、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.620

  日期：1991.2

  2-piperidinecarboxylic acid (pipecolic acid) were synthesized in moderate yield from N-acyl unsaturated cyclic amines through cobalt-catalyzed isomerization–carboxylation under hydroformylation conditions in the presence of H2O. A possible mechanism for the process is discussed which is related to that of the amidocarbonylation (cobalt-catalyzed formation of N-acyl α-amino acid from aldehyde, amide and carbon

  脯氨酸和 2-哌啶羧酸（哌啶酸）的 N-酰基衍生物是由 N-酰基不饱和环胺通过钴催化异构化-羧化在 H2O 存在下的加氢甲酰化条件下合成的。讨论了该过程的可能机制，该机制与酰胺羰基化（钴催化从醛、酰胺和一氧化碳形成 N-酰基α-氨基酸）的机制有关。
• Effecient Kinetic Resolution of Racemic Amino Aldehydes by Oxidation with<i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Daishirou Minato、Yoko Nagasue、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/anie.200804188

  日期：2008.11.24