(R)-2-((5-(benzyloxy)pent-1-en-3-yl)amino)-4-bromobenzaldehyde | 1627156-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((5-(benzyloxy)pent-1-en-3-yl)amino)-4-bromobenzaldehyde
• CAS: 1627156-71-1
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₂
• 分子量: 374.277
• InChiKey: QNEWIDOLKKKWPW-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((5-(benzyloxy)pent-1-en-3-yl)amino)-4-bromobenzaldehyde 在 [,14-bis(diphenylphosphino)butane] (1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-8-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[b]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的顺序烯丙基胺化和烯烃加氢酰化反应：七元氮杂环的对映选择性合成

  摘要：

  支链烯丙基乙酰亚胺酯的动态动力学不对称胺化已被用于2-烷基-二氢苯并a庚因-5-酮的合成。通过用2-氨基芳基醛基进行铑催化的烯丙基取代，然后将所得的烯烃进行分子内烯烃加氢酰化，可以制备高收率，高对映体过量的这些七元环氮杂酮。此分两步操作的程序适用于各种功能，并证明可用于这些环系统的对映选择性制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201310354
• 作为产物：
  描述：

  5-Phenylmethoxypent-1-en-3-yl 2,2,2-trichloroethanimidate 、 2-氨基-4-溴苯甲醛 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (1S,4S)-2,5-bis(3,4,5-trifluorophenyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以64%的产率得到(R)-2-((5-(benzyloxy)pent-1-en-3-yl)amino)-4-bromobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化的顺序烯丙基胺化和烯烃加氢酰化反应：七元氮杂环的对映选择性合成

  摘要：

  支链烯丙基乙酰亚胺酯的动态动力学不对称胺化已被用于2-烷基-二氢苯并a庚因-5-酮的合成。通过用2-氨基芳基醛基进行铑催化的烯丙基取代，然后将所得的烯烃进行分子内烯烃加氢酰化，可以制备高收率，高对映体过量的这些七元环氮杂酮。此分两步操作的程序适用于各种功能，并证明可用于这些环系统的对映选择性制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201310354