N-(2-tert-butylphenyl)-2,N-dimethylacrylamide | 1145680-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-tert-butylphenyl)-2,N-dimethylacrylamide
• 英文别名: 2-Propenamide, N-[2-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-N,2-dimethyl-, (-)-；N-(2-tert-butylphenyl)-N,2-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 1145680-59-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: NEBLBDBLMZXUSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-tert-butylphenyl)-2,N-dimethylacrylamide 以 丙酮 为溶剂， 生成 7-(tert-butyl)-1,3-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ayitou, Anoklase Jean-Luc; Sivaguru, J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5036 - 5037

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-tert-butylphenyl)-2,N-dimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基丙烯酰胺与2-溴-2-甲基丙酸乙酯之间的铜介导反应合成羟吲哚

  摘要：

  已经描述了通过N-苯基丙烯酰胺和2-溴-2-甲基丙酸乙酯之间的Cu介导的原子转移自由基加成反应合成烷基化的吲哚的新方法。发现使用N，N，N '，N'-1,1,2,2，-四甲基乙二胺作为配体对于获得良好的收率很重要。此外，使用DMSO作为溶剂并在130°C下进行反应也很关键。在某些情况下，当反应温度升至150°C时，产品可以进一步溴化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.053

文献信息

• Free Radical Cyclization of N-Arylacrylamides: Mild and Facile Synthesis of 3-Thiocyanato Oxindoles
  作者：Fu-Xue Chen、Pran Karmaker、Jiashen Qiu、Di Wu、Hongquan Yin

  DOI：10.1055/s-0036-1591927

  日期：2018.4

  A novel and convenient oxidative radical cyclization of N-substituted N-arylacrylamides for the synthesis of 3-thiocyanated oxindoles has been developed by using AgSCN and K2S2O8 as the radical source. This process allows a consistent and convenient access to SCN-containing heterocycles bearing a broad range of functional groups in good to excellent yields (up to 91%). Moreover, the use of inexpensive

  使用 AgSCN 和 K2S2O8 作为自由基源，开发了一种新颖且方便的 N-取代 N-芳基丙烯酰胺氧化自由基环化反应，用于合成 3-硫氰化羟吲哚。该过程允许一致且方便地获得带有广泛官能团的含 SCN 的杂环，产率非常高（高达 91%）。此外，使用廉价且容易获得的起始材料、操作简单和出色的官能团耐受性使该协议具有实际吸引力。
• Silver-Mediated Radical Trifluoromethylarylation of Activated Alkenes for the Synthesis of Oxindoles Bearing a CF3 Group
  作者：Fu-Xue Chen、Yao-Feng Wang、Jiashen Qiu、Dejie Kong

  DOI：10.1055/s-0033-1341272

  日期：——

  A radical trifluoromethylarylation of N-arylacrylamides with in situ generated [AgCF3] species from Me3SiCF3 and AgF in DMF is established through a tandem radical addition and C-H activation pathway. It provided a concise method to prepare 21 examples of CF3-containing oxindoles within four hours.
• Rotational features of carbon-nitrogen bonds in axially chiral o-tert-butyl anilides and related molecules. Potential substrates for the ‘prochiral auxiliary’ approach to asymmetric synthesis
  作者：Dennis P. Curran、Gregory R. Hale、Steven J. Geib、Aaron Balog、Quezia B. Cass、Ana Luiza G. Degani、Marcelo Z. Hernandes、Luiz Carlos G. Freitas

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00599-5

  日期：1997.12

  A new strategy for asymmetric induction termed the 'prochiral auxiliary' approach is introduced. Reactions of acylating agents with prochiral N-methyl-o-tert-butyl aniline provide anilides that are axially chiral by virtue of restricted rotation about the N-Ar bond, Rotamer populations about the amide bond (E/Z) were studied by H-1 NMR. Several pairs of enantiomeric o-tert-butyl anilides were separated by chiral chromatography and barriers about the N-Ar bond were measured by thermal racemization. Related o-(1-(trialkylsilyloxy)-1-methylethyl) anilides were also studied. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Visible-Light-Induced, Catalyst-Free Monofluoromethyl Sulfonylation of Alkenes with Iodine(III) Reagent and DABSO
  作者：Zhi-Peng Ye、Jing-Song Yang、Si-Jia Yang、Meng Guo、Chu-Ping Yuan、Yong-Qing Ye、Hong-Bin Chen、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02766

  日期：2023.9.29